吡啶并[2,3-b]吲哚广泛存在于众多的天然产物之中,并且具有多种较高的生物活性,同时也是一些药物的主要母环结构。螺环羟吲哚-γ-丁内酯也具有较好的抗癌活性,并且能够作为中间体参与合成其它活性分子。本文主要对于吡啶并[2,3-b]吲哚以及螺环羟吲哚-γ-丁内酯的合成方法进行研究。在课题组前人的工作基础上,本文设计了吲哚3位侧链端位作为亲核基团的分子内环化反应。合成了吲哚侧链分别为胺基、羟基、羧酸以及酰胺等基团取代的底物进行研究。通过一系列的条件筛选发现,在高价碘试剂1-氯-1,2-苯碘酰-3-酮的作用下,3-吲哚丙胺侧链的氮原子与吲哚2号位可以进行分子内的碳氮键构建,与此同时,吲哚3号位也会进行氯原子的官能团化进而生成了氯代的吡啶并[2,3-b]吲哚。本文进而对于该化合物的底物普适性进行了深入的考察。吲哚苯环上无论是吸电子基还是卤素基团都具有中等及以上的收率;而对于侧链氮原子上的取代基,则重点考察了苯磺酰基、叔丁氧羰基等吸电子基团、甲基为代表的供电子基团以及无基团取代等底物,最后发现只有吸电子基团才能生成目标化合物。本文在考察其他的吲哚侧链亲核试剂对反应的影响时,发现以3-丙酸-5-溴吲哚作为底物,能够在1-氯-1,2-苯碘酰-3-酮的作用下,在吲哚的2位与水反应生成酮,而在3位生成螺环丁内酯的结构。本文发现,苯环上卤素与吸电子基团取代的底物均有中等及以上收率。并且,酰胺也同样能够生成螺环羟吲哚-γ-丁内酯的结构。本文通过对于高价碘试剂参与的于吲哚衍生物环化反应研究,以一种新型的方法合成了一系列吡啶并[2,3-b]吲哚新化合物以及螺环羟吲哚-γ-丁内酯。并通过自由基捕获以及中间体合成的方法提出并验证了可能的机理,具有重要的意义。