苯并二氢呋喃类化合物是常见的药物组成部分,且广泛存在于天然产物结构中,并且,它们还在有机合成中起着十分重要的作用,是很多有机合成过程中的中间体。因此,苯并二氢呋喃类化合物具有较高的合成价值。文献中报道的合成苯并二氢呋喃类化合物的方法存在着原料需多步骤合成,反应条件复杂,有副产物生成,反应产率低,反应条件苛刻以及底物范围不广等各种问题,在一定范围内制约了它们的发展。因此,寻求简便且高效的合成路线成为科学家们的工作重心。因此,探究出在温和反应条件下,高效合成苯并二氢呋喃类化合物的方法,对理论研究和工业应用都有着一定的意义。近年来,有机光催化自由基环化反应由于其反应条件相对温和、对多种官能团耐受性好等优点越来越受到科研工作者的关注。本论文着重对有机光催化芳胺和芳基重氮盐的自由基环化反应体系进行了深入研究,主要包含了以下两部分研究内容:1、苯醌取代的苯并二氢呋喃类化合物的研究:探索烯丙氧基苯胺在有机光催化剂和可见光的共同作用下,一锅法高效生成苯醌取代的苯并二氢呋喃类化合物,反应产率最高可达88%。在最优反应条件下,进行了底物范围的拓展以及机理的研究。该合成方法具有催化量的有机光催化剂;底物范围广泛;操作简便;条件温和等优点,反应成本较低的同时,易于反应的后处理,对工业化应用具有非常重要的意义。2、β,β-二氟羰基取代的苯并二氢呋喃类化合物:探索烯丙氧基苯基重氮盐在光催化剂和可见光的共同作用下高效生成p,p-二氟羰基取代的苯并二氢呋喃类化合物,反应产率最高可达86%。在最优反应条件下,进行了底物拓展,而且通过自由基捕获,量子产率等一系列机理实验对该反应的机理进行研究并推断出了可能的机理路线。该合成方法具有催化量的光催化剂;底物范围广泛;操作简便;条件温和等优点,反应成本较低的同时,易于反应的后处理,从而有利于在工业生产中的应用。