荧光检测法相比于其他检测手段具有可特异性识别、操作简便快捷和可视化检测等优点,已成为环境和生物体系中金属离子检测的重要方法之一。目前,已有的荧光探针多在可见光范围内（400-650 nm）发光,而在近红外波段（NIR,650-900 nm）发光的荧光探针报道较少。近红外荧光探针具有对生物基质损伤小、可深度组织穿透和生物背景荧光干扰小等优点,已成为荧光检测法和荧光成像技术的研究热点。本文借助席夫碱反应设计并合成了6种近红外荧光探针,反应条件温和、转化率高。探索了所制备的荧光探针在生物体系中对铁、汞和铜这3种金属离子的特异性检测性能。主要工作内容有:1、借助罗丹明衍生物具有的随着分子中螺内酰胺环开、闭合而发生荧光“开/关”的机制,设计并合成了荧光团母体分子9-（2-羧基苯基）-6-二乙基氨基-4-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基)]-1,2,3,4-四氢氧杂蒽（ICPDT,荧光发射波长在700nm）,与水合肼环合制备螺内酰胺化合物ADMT,利用席夫碱反应得到2种近红外荧光分子:1)6’-（二乙氨基）-2-[（3,5-二氟亚苄基）氨基]-4’-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]-1’,2’,3’,4’-四氢-螺[异二氢吲哚-1,9’-呫吨]-3-酮（RHCF）;2)6’-（二乙基氨基）-2-[[（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基]氨基]-4’-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]-1’,2’,3’,4’-四氢-螺[异二氢吲哚-1,9’-呫吨]-3-酮（RHCC）。用核磁共振（NMR）和飞行时间质谱（TOF-MS）对分子结构进行分析和表征,通过紫外-可见分光光度法（UV-vis）和荧光光谱法开展2种荧光分子对含水体系中铁离子(Fe³⁺)特异性识别和检测的研究。结果表明,2种探针均可对Fe³⁺发生特异性识别,抗干扰能力强。RHCF和RHCC与Fe³⁺的结合比是1:1,络合常数分别为1.06×10⁵ M^-1和5.81×10⁴ M^-1,检测限分别为6.40×10^-77 M和1.20×10^-77 M。A549细胞和斑马鱼荧光成像实验显示,RHCF和RHCC可以监测生物系统中的Fe³⁺。2、设计并制备了化合物6’-（二乙基氨基）-4’-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]-2-[（吡啶-2-基亚甲基）氨基]-1’,2’,3’,4’-四氢-螺[异二氢吲哚-1,9’-呫吨]-3-酮（L1）、6’-（二乙基氨基）-4’-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]-2-[（吡啶-3-基亚甲基）氨基]-1’,2’,3’,4’-四氢-螺[异二氢吲哚-1,9’-呫吨]-3-酮（L2）和6’-（二乙基氨基）-4’-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]-2-[（吡啶-4-基亚甲基）氨基]-1’,2’,3’,4’-四氢-螺[异二氢吲哚-1,9’-呫吨]-3-酮（L3）,并采用NMR和LC-MS对上述化合物进行了分析表征和结构验证。UV-vis和荧光光谱法研究结果表明,L1对铜离子(Cu²⁺)具有高选择性,与Cu²⁺络合后,可发出690 nm的荧光,溶液由无色变为绿色,可实现裸眼检测。L1与Cu²⁺的络合比是1:1,检测限和络合常数分别为4.40×10^-77 M和5.89×10⁴ M^-1。荧光成像实验表明,L1可以检测生物体内的Cu²⁺。3、将螺内酰胺化合物ADMT和4-氟苯甲醛通过席夫碱反应得到6’-（二乙基氨基）-2-[（4-氟亚苄基）氨基]-4’-[（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]-1’,2’,3’,4’-四氢-螺[异二氢吲哚-1,9’-呫吨]-3-酮（NIR-Hg）。UV-vis和荧光光谱法研究结果表明,NIR-Hg能选择性检测汞离子(Hg²⁺),且具有较低的检测限（3.40×10^-77 M）,络合常数为4.43×10⁴ M^-1,与Hg²⁺络合后,探针溶液颜色由无色变为绿色,可实现裸眼检测。A549细胞和斑马鱼实验表明NIR-Hg可作为生物体内的检测探针。