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本论文对石蒜科生物碱Tazettine与6a-Epipretazettine和石松生物碱Lycojaponicumin D、Alopecuridine、12-Deoxyhuperzine O 与 Lycopodine 进行了全合成研究。该论文总共包括四章:第一章 Lycopodine类石松生物碱的全合成研究进展(综述)本综述简单介绍了石松生物碱的生物合成途径和分类,重点归纳总结了Lycopodine类石松生物碱的全合成工作,分别从Lycopodine的早期合成工作、基于Stork中间体的合成策略、基于Heathcock中间体的合成策略、Mannich反应策略和其他合成策略五小节进行详细阐述。第二章 石蒜科生物碱Tazettine和6a-Epipretazettine的全合成研究简要介绍了石蒜科生物碱Tazettine和6a-Epipretazettine的分离、结构、生理活性及合成进展。从市售的原料对甲氧基苯甲醛和胡椒醛出发,以6步和54%总产率高效合成了(±)-Tazettine和(±)-6a-Epipretazettine共同的核心骨架结构一(±)-(6aβ-5-去甲基-6a-去氧-5-(甲氧基羰基)多花水仙酮,从而完成了 Tazettine和6a-Epipretazettine的形式全合成。其中五环骨架是通过分子内串联的氧化Friedel-Crafts/氮杂-Michael关键反应构筑,并一步构建两个环和两个手性中心。第三章 石松生物碱Lycojaponicumin D和Alopecuridine的全合成研究简单介绍 了石松生物碱 Alopecuridine,Sieboldine A,Lycojaponicumins D 和Lycojapodine A的分离、结构、生理活性、相互间的生源关系和合成进展。以(R)-(+)-长叶薄荷酮、3-氨基-1-丙醇和4-戊烯酸为起始原料,通过Rubottom氧化、RCM、双羟化和二醇氧化反应从三条路线分别合成了三个关键中间体:α-羟基-α,β-不饱和酮和两个邻二醇。但是α-羟基-α,β-不饱和酮的脱保护反应与Mannich环化和两个邻二醇的氧化反应不能顺利进行,我们改变了构建三酮的策略,Lycojaponicumin D和Alopecuridine合成工作还在进行之中。第四章石松生物碱12-Deoxyhuperzine O和Lycopodine的全合成研究简单介绍了石松生物碱12-Deoxyhuperzine O和Lycopodine的分离、结构、生理活性、相互间的生源关系和合成进展。以(R)-(+)-长叶薄荷酮、3-氨基-1-丙醇和1,3-丙二醇为起始原料,通过几步简单反应和Sakurai型的Michael加成制备了关键中间体酮醇后,对关键的氮杂-Prins环化进行了初步探索研究,为12-DeoxyhuperzineO 和 Lycopodine 的合成奠定了基础。