【摘 要】
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本文共合成了 17个姜黄素化合物其中12个为不对称化合物,10个未见文献报道,同时合成5个对称化合物用以对比,并通过IR、H1NMR、LC-MS方法确认了所得化合物结构。目标改善新合
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本文共合成了 17个姜黄素化合物其中12个为不对称化合物,10个未见文献报道,同时合成5个对称化合物用以对比,并通过IR、H1NMR、LC-MS方法确认了所得化合物结构。目标改善新合成姜黄素类化合物的稳定性,抗氧化活性及抗肿瘤活性,本文以丙酮作为连接链,以含有不同取代基的苯甲醛作为底物,合成一系列姜黄素类化合物,合成方法简单,反应得率高。对新合成姜黄素类化合物的稳定性检测结果显示,缩短碳链能有效提高姜黄素化合物的稳定性,同时,4位羟基化合物的稳定性要明显优于2位羟基化合物。在体外抗肿瘤实验中,化合物25对人乳腺癌细胞(MCF-7)表现出明显的抗增殖活性,是姜黄素的8倍左右。与姜黄素具有相同取代基的化合物14在肝癌细胞(SMMC-7721)、人乳腺癌细胞(MCF-7)、人前列腺癌细胞(PC-3)的抗增殖活性中表现均好于姜黄素。在体外抗氧化实验中,测定了1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH),2,2-联氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS),ROO·(TRAP),02-·(NBT)4种自由基的清除率。除化合物12和13外,均表现出良好的抗氧化活性。其中尤以化合物14,25活性最强。选取化合物14和25鱼油长期储存条件下的抗氧化性研究。测定了酸价,过氧化值,共轭二烯值,丙二醛含量,以及不饱和脂肪酸的含量。低浓度条件下的抗氧化活性稍好于高浓度,同时,温度也是影响鱼油储存的重要条件。缩短碳链可有效提高姜黄素类化合物的稳定性,提高其抗氧化活性及抗肿瘤活性。4-OH是姜黄素类化合物活性的重要位点。
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