环番类化合物的研究工作开展于20世纪50年代,因其独特的几何构型及特殊的性质而被很多化学家关注并进行了广泛的研究,先后报道了含有芳香环的环蕃类、吡啶类、吡嗪蕃类化合物的合成、构造、与金属的配位性质及这些蕃类化合物的光谱学、电化学性质。目前为止,文献报道的架桥上含有杂原子的化合物仅限硫杂类吡嗪番,含有氮原子的吡嗪番的合成及性质研究还是一个空白。本文以2,6-二甲基吡嗪为原料,通过双氯代反应、对甲基苯磺酰胺钠盐的环化反应,在浓硫酸存在下,脱除对甲基苯磺酰基,最终得到了 2,11-二氮杂[3.3](2,6)吡嗪蕃。在成环一步用浓缩溶剂的方法得到了 N,N’,N"-三对甲苯磺酰基-2,11,20-三氮杂[3.3.3](2,6)吡嗪蕃。本文还研究了Cs2CO3存在下,双卤代-2,6-二甲基吡嗪与2,11-二氮杂[3.3](2,6)吡嗪蕃在乙腈水溶液中回流合成吡嗪联大环化合物。并通过1H-NMR、质谱对合成的环蕃化合物进行了表征。通过测定2,6-二氯甲基吡嗪26、N,N’-二对甲基苯磺酰基-2,11-[3.3](2,6)吡嗪蕃31、N,N’,N”-三对甲苯磺酰基-2,11,20-三氮杂[3.3.3](2,6)吡嗪蕃32及2,11-二氮杂[3.3](2,6)吡嗪蕃33的紫外吸收光谱发现环化后的吡嗪蕃31和33的最大吸收波长均比其母体化合物26向长波方向移动,导致这种红移现象的原因是架桥连接两个吡嗪环,π电子体系相互重叠,π-π相互作用导致其HOMO轨道比单个吡嗪分子的HOMO轨道能量高,而其LUMO轨道的能量又低于母体分子的LUMO轨道能量,这种轨道的重叠使得HOMO-LUMO间隔变窄,能量差减小,从而造成二元吡嗪环蕃化合物31、33的最大紫外吸收波长发生红移。再对二元吡嗪环蕃31、三元吡嗪环蕃32、的紫外吸收光谱进行比较时发现,随着吡嗪单元数的增加,其最大吸收波长向短波方向移动,造成这种蓝移现象的原因为随着吡嗪单元的增多,其π电子体系重叠的程度逐渐减小,π-π相互作用减弱,轨道重叠程度的减小造成HOMO-LUMO间隔变宽,能量增加,从而造成了化合物31、32的最大吸收波长发生蓝移。由于三元吡嗪环蕃化合物32趋于平面化的结构特点,其π电子体系没有重叠,其最大吸收波长与母体化合物的最大吸收波长相差不大。在荧光光谱中,环蕃化合物26、32均未在长波区域出现荧光光谱带,而化合物31、33在长波区域内出现了中等高度,谱带较宽的荧光谱带。我们认为在600-800 nm之间的谱带可能为两个吡嗪发色团的二聚体荧光光谱。通过紫外吸收光谱及荧光光谱验证了分子π电子体系重叠减小,π-π作用减弱的特点。本文通过对氮杂吡嗪蕃的合成及其光谱学性质的研究,丰富了蕃类化合物,尤其是填补了氮杂吡嗪蕃类化合物的空白。在今后的工作中,我们将继续探索吡嗪联大环环蕃的合成及光谱学、电化学性质,以及与金属的配位性质。为氮杂吡嗪蕃类化合物的应用开发更广阔的前景。