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方酸化合物由于在近红外区具有强吸收和荧光特性,而被广泛应用于光信息存储、非线性光学、太阳能电池、生物成像、化学敏感器和光动力疗法等领域。
本论文研究了苯胺类方酸化合物水溶液中对巯基氨基酸的选择性识别,还研究了卤代苯胺类方酸化合物的制备方法和单重态氧敏化效率,主要研究结果如下:
1.设计合成了两端均带有硫醚链的对称苯胺类方酸化合物SQ1,深入研究了它们对金属离子和氨基酸的识别行为。实验结果表明:SQ1在乙腈和水(2:1)混合溶液中选择性识别Hg2+,并伴随自身吸收和荧光猝灭;SQ1和Hg2+形成的复合物能选择性识别含巯基氨基酸,并伴随SQ1吸收和荧光的恢复;通过改变Hg2+浓度,可方便调控含巯基氨基酸的浓度检测范围。
2.设计合成了仅一端带有硫醚链的不对称苯胺类方酸化合物SQ2,利用β-环糊精包裹显著改善了其水溶性。SQ2-β-环糊精包合物在水溶液中能选择性识别Hg2+,并伴随自身吸收和荧光猝灭;SQ2-β-环糊精-Hg2+复合物能在水溶液中选择性识别含巯基氨基酸,并伴随SQ2吸收和荧光的恢复;通过改变Hg2+浓度,可方便调控含巯基氨基酸的浓度检测范围。
3.利用分步合成策略合成了两个分别溴代和碘代的不对称苯胺类方酸化合物SQ-OH-Br和SQ-OH-I,发现苯胺衍生物的亲核性和半方酸中间体的亲电性对目标分子的合成有重要影响,重原子直接引入到方酸化合物共轭骨架上极大程度地提高了目标分子的系间窜越效率和单重态氧量子产率,SQ-OH-I在氯仿中单重态氧量子产率高达0.54。