本论文包括以下三部分:(1)对近年来末端炔烃与碳氧、碳氮双键的不对称加成反应研究进展进行了综述。(2)研究了末端炔烃对手性α-氨基叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成反应。以天然氨基酸为起始原料,经双苄基或邻苯二甲酰基保护氨基,再与(S)-叔丁基亚磺酰胺合成亚胺。对双手性亚胺的诱导匹配进行了探讨,利用炔基锌对其进行不对称加成,以较高的产率和非对映选择性(95:5→99:1)得到了手性炔基二胺衍生物。将邻苯二甲酰基脱除,在Au(Ⅲ)下高产率(最高97%)地将炔基二胺转化为取代的手性吡咯啉,发展了一种合成手性炔基二胺及取代手性吡咯啉的新方法。(3)以天然L-酪氨酸为起始原料,合成了三个β-羟基酰胺类手性配体。利用β-羟基酰胺和Ti(Ⅳ)络合物催化苯乙炔对脂肪醛和α,β-不饱和醛的不对称加成反应,实验发现四异丙氧基钛用量和溶剂对反应的对映选择性有很大影响。在最佳反应条件下,以最高87%产率,96%的ee值得到了手性炔丙醇。