α-羟基β-二羰基结构作为一类常见的分子片段存在于许多天然产物、药物分子以及多步骤反应的中间体中。目前为止,大量合成手性及非手性α-羟基化产物的方法已被开发出来,本论文第一章首先按氧化剂分类综述了非手性α-羟基化反应的研究进展,接着按手性催化剂分类综述了不对称α-羟基化反应的研究进展。在此基础上,对原位生成高价碘离子氧化及N-螺环联萘酚类不对称相转移催化剂催化下的α-羟基化反应进行研究。以四丁基碘化铵和过氧化硫酸氢钾复合盐原位生成的高价碘离子,在氧化β-二羰基类化合物反应中表现出优异的氧化性能。研究表明,四丁基碘化铵在5%催化计量下,多数底物只需10分钟就可在室温下实现底物的快速α-羟基化,并且可以取得较高的收率(up to 94%yield)。并且,我们基于文献查阅及控制实验,提出了该催化体系可能的反应机理。本文第三章首次报道了利用N-螺环联萘酚类不对称相转移催化剂催化氧化β-二羰基化合物生成手性的α-羟基β-二羰基化合物。经研究表明,以甲苯作溶剂,在5%催化剂下,室温下反应能取得较高的对映选择性和收率(up to 99%yield,up to 99%ee),并且该催化反应体系具有很好的底物普适性。总之,本文通过新型催化体系以及催化剂的设计运用,不论是手性与非手性,均高效地实现了 β-二羰基化合物的α-羟基化,为该类具有重要生物活性的化合物及其中间体提供了两种有效合成方法,具有重要的实际价值和科学意义。