论文部分内容阅读
5-硝基水杨醛和氯乙酸乙酯在碳酸钾存在下经Williamson醚化反应生成(2.甲醛基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯，它在高温下经脱水闭环生成5-硝基苯并呋喃-2-甲酸乙酯。后者经Pd/C催化加氢生成5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯，它再与二(2-氯乙基)胺盐酸盐经缩合与闭环反应生成5-哌嗪基苯并呋喃-2-甲酸乙酯。最后，5-哌嗪基苯并呋喃-2-甲酸乙酯和二碳酸二叔丁酯(BOC酐)反应得到5-(4-叔丁基氧羰哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯。各步反应产物的化学结构经过质谱和核磁得到表征。开发了一种测定5-(4-叔丁基氧羰哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯纯度的高效液相色谱方法。
考察了影响各步反应的因素(如：反应温度、反应时间、反应摩尔比等)，对各步反应的机理进行了探讨。
对于5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯，还设计了一条新的合成路线。以苯胺和水杨醛为原料经重氮与偶合反应得到2-羟基-5-苯基偶氮苯甲醛，它再与氯乙酸乙酯发生醚化和关环反应生成5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯，它经Pd/C催化氢化裂解生成了5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯。
5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯在甲醇中受光的诱导会发生顺-反异构化，采用吸收光谱和高效液相色谱的方法表征了这种顺反异构化的行为。