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L-(+)-酒石酸是一种具有结构稳定、来源丰富、价格低廉等优势的天然产物。以其为手性源衍生出的化合物在不对称合成领域已得到广泛应用。酰亚胺类化合物因其具有活性较高的N-H键结构，常作亲核试剂应用于潜手性试剂的合成。在酰亚胺结构中引入手性中心，使其直接具备手性识别能力，是一个新的研究热点。本文以L-(+)-酒石酸为手性源，通过七步反应合成了一类新型酰亚胺类手性辅基，并将此类辅基与丁酰氯反应，合成了具有两个手性中心的新型化合物(2R,3R)-2,3-二烷氧基-N-丁酰基吡咯-1,4-二酮。新型酰亚胺的合成包括酯化反应、成醚、水解、酸解、胺解、脱水、脱苄基七步反应，具体内容如下：1.Ⅰ类中间体(2R,3R)-2,3-二烷氧基酒石酸二乙酯的合成：以L-(+)-酒石酸为原料，通过酯化反应合成了L-(+)-酒石酸二乙酯2，2分别与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、1-溴丁烷、溴化苄反应成醚，分别合成(2R,3R)-2,3-二甲氧基酒石酸二乙酯3、(2R,3R)-2,3-二乙氧基酒石酸二乙酯4、(2R,3R)-2,3-二丁氧基酒石酸二乙酯5和(2R,3R)-2,3-二苄氧基酒石酸二乙酯6。此过程探究了羟基的保护基团、反应溶剂、反应温度、投料顺序与投料比对反应的影响。其中，4和5未见文献报道。2. Ⅱ类中间体(2R,3R)-2,3-二烷氧基酒石酸的合成：Ⅱ类中间体是由Ⅰ类中间体水解而来的，实验发现本步反应的产物纯度及提取方法对实验结果影响较大。本文通过改变实验试剂及提取试剂克服了产率低及提取困难的问题，最终合成(2R,3R)-2,3-二甲氧基酒石酸7、(2R,3R)-2,3-二乙氧基酒石酸8、(2R,3R)-2,3-二丁氧基酒石酸9和(2R,3R)-2,3-二苄氧基酒石酸10四个中间体。3.手性酰亚胺的合成：以Ⅱ类中间体为原料，与乙酰氯反应脱水环合成(2R,3R)-2,3-二甲氧基丁二酸酐11、(2R,3R)-2,3-二乙氧基丁二酸酐12、(2R,3R)-2,3-二丁氧基丁二酸酐13和(2R,3R)-2,3-二苄氧基丁二酸酐14，将所得一系列酸酐与对甲氧基苄胺(PMB)反应开环成酰胺得(2R,3R)-2,3-二甲氧基-4-(4-甲氧基苄基)-胺酰基丁酸15、(2R,3R)-2,3-二乙氧基-4-(4-甲氧基苄基)-胺酰基丁酸16、(2R,3R)-2,3-二丁氧基-4-(4-甲氧基苄基)-胺酰基丁酸17和(2R,3R)-2,3-二苄氧基-4-(4-甲氧基苄基)-胺酰基丁酸18，将所得产物在乙酰氯中回流合成四种N-取代的酰亚胺化合物(2R,3R)-2,3-二甲氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮19、(2R,3R)-2,3-二乙氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮20、(2R,3R)-2,3-二丁氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮21和(2R,3R)-2,3-二苄氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮22，以硝酸铈铵为脱保护基氧化剂完成了四种酰亚胺(2R,3R)-2,3-二甲氧基丁二酰亚胺23、(2R,3R)-2,3-二乙氧基丁二酰亚胺24、(2R,3R)-2,3-二丁氧基丁二酰亚胺25和(2R,3R)-2,3-二苄氧基丁二酰亚胺26的合成。其中23、24和25未见文献报道。将所合成四种酰亚胺作为新的手性合成子，分别与丁酰氯反应，合成了酰亚胺的衍生物(2R,3R)-2,3-二甲氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮27、(2R,3R)-2,3-二乙氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮28、(2R,3R)-2,3-二丁氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮29、(2R,3R)-2,3-二苄氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮30。