吲哚分子结构广泛存在于各种天然产物中,有些具有很强的生物活性。在吲哚的众多衍生物中,2-芳酰基吲哚作为具有特殊药物活性的分子,对肿瘤细胞有很好的抑制作用,其合成受到广大化学工作者的关注。常见的合成方法存在反应条件比较苛刻、步骤比较复杂、有的需要有毒气体CO的参与等问题。本课题希望开发出温和、高效且环境污染小的新方法来制备2-芳酰基吲哚。通过对反应时间的控制,探究整个反应的进程与趋势,通过反应机理的研究,使我们对这一新的合成途径有更加全面且系统的认知。课题在充分调研2-芳酰基吲哚现有合成方法的基础上,采用对甲苯胺与溴代苯丙酮为原料,首先进行底物α-氨基酮的合成,然后在醋酸钯的催化与氧化剂的氧化协同作用下,探索出串联氧化环化合成2-芳酰基吲哚合成的新方法。本课题完成的主要工作及成果如下:1.以对甲苯胺与溴代苯丙酮为原料合成底物α-氨基酮,在醋酸钯与氧化剂的作用下反应,得到产物2-芳酰基吲哚。2.优化反应条件,通过改变氧化剂、添加剂、温度等以达到提高目标产物产率的目的。3.底物拓展:在最佳的反应条件下,通过改变芳香环上的取代基,进行2-芳酰基吲哚衍生物的合成。4.对该反应的反应趋势进行探究。在最佳的反应条件下,改变反应所需要的时间,来分析体系中各化合物的量。5.对反应机理的研究。提出该反应的可能性机理的假设,并且通过实验来验证。本文发现一种2-芳酰基吲哚合成的新方法。合成了26个2-芳酰基吲哚衍生物,最高产率达90%,通过核磁对这些化合物进行了表征。该方法具有温和、高效、环境污染小的特点,为后续合成此类化合物提供了借鉴。