芳基化合物作为一类重要的有机结构,在生物医药、高分子材料、合成化学等各个领域扮演着重要的角色。其中苄位在研究中被证实具有较好的活性,对于苄位C（sp³）-H键氧化官能化的研究越来越受到合成化学家们重视。如何用更经济、更简便、更环保的方法将苄位C（sp³）-H键转化成C=O键、C-C键、C-N键等是目前的一项挑战。基于本课题组之前的研究工作,本论文报道了关于氧杂蒽和二苯甲烷这两类芳基化合物苄位C（sp³）-H键的氧化官能化反应。（1）氧杂蒽是一种异三环化合物,它的氧化产物氧杂蒽酮具有显著的生物活性,在抗高血压、抗肿瘤等方面有重要的作用。近年来光催化的蓬勃发展,让合成化学家的目光也逐渐转向了光催化在苄位C（sp³）-H键氧化中的应用。本论文报道了一种在没有任何外加光催化剂或化学催化剂的条件下,紫外光促进合成杂蒽酮类化合物的反应。在条件优化中对比了不同波段的光源对反应的影响,遴选出最优光源后,继续对反应的溶剂进行了筛选。温和的室温条件,高效的反应效率,对多种不同取代基的底物具有良好的适用性,这些因素使得该紫外光合成策略具有很好的研究前景。此外,通过实验以及文献论证,该反应类型为自由基型,并且氧源来自于空气的分子氧,从而提出了合理的反应机理。（2）二苯甲烷是一种重要的有机合成中间体,在其苄位C（sp³）-H键的不对称直接官能化从而引入杂环芳烃是一项具有挑战的工作。本论文报道了一种Fe Cl₂/DDQ的催化氧化体系,促成了二苯甲烷和苯并呋喃的交叉脱氢偶联反应。DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）作为一种高活性氧化剂,在最佳催化剂Fe Cl₂与之配位后,在氮气氛围和加热条件下能有效地氧化完成二苯甲烷和苯并呋喃的偶联。该方案为苄位C（sp³）-H键同杂环芳烃杂环上C（sp²）-H键的选择性偶联形成C-C键提供了新的策略,为未来的研究建立了基础。苄位C（sp³）-H键氧化官能化的研究仍有待开发,紫外光和DDQ在该研究工作中表现良好,具有一定的借鉴意义。