杂环广泛存在于天然产物和药物分子的结构中,由于具有独特的生物活性,吸引了人们开发有效的方法去构建杂环化合物。在从多的化学反应中,金属催化的环化反应是最有效的合成杂环化合物的方法之一,因为金属催化的反应可以在温和的反应条件下,从简单的底物出发直接构建复杂的杂环分子。本论文主要介绍三类金属催化或促进的环加成反应,利用这些反应成功构建了多种含氮稠杂环化合物。第一部分介绍了钴催化的氧化[3+2]串联环化反应。利用钻/TBHP体系,实现了四氢异喹啉酯类衍生物经氧化原位产生1,3-偶极子；并随后在钴的催化下,1,3-偶极子与亲偶极体发生[3+2]环加成反应。当用硝基烯为亲偶极体时,可以得到5,6-二氢吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物；用磺酰亚胺作为亲偶极体时,则得到磺酰基保留的产物-六氢咪唑[2,1-a]异喹啉衍生物。醛与醋酸铵产生的亚胺也可以参与环加成反应,以多组分反应的形式得到5,6-二氢咪唑[2,1-a]异喹啉衍生物。这些反应均在室温下进行,可通过简单易得的底物快速构建结构复杂的杂环分子。初步的机理研究表明,该反应可能是经过一个钻参与的单电子转移过程来产生1,3-偶极子。第二部分介绍了铈催化的[3+2]环化反应。利用七水氯化铈为催化剂,以2-取代的喹啉和硝基烯为反应底物,在室温下高产率的得到区域选择性的环加成产物-吡咯[1,2-a]喹啉衍生物。该反应底物范围广,除了脂肪族硝基烯和芳香族硝基烯均能很好的参与反应外,该反应还可兼容酚羟基和二甲氨基这样的敏感性基团。迈克尔加成反应的产物可以从体系中分离出来,且可在标准条件下高产率的得到目标产物。一个经由迈克尔加成反应、分子内环化反应和脱硝基芳构化的串联反应机理被提出。第三部分介绍了铜促进的[3+2]环化反应。在当量铜的存在下,2-取代的喹啉与腈发生环加成反应,通过C-C键和N-N键的构建,实现了吡唑[1,5-a]喹啉类稠杂环的合成。铜盐在反应中既作为催化剂,也作为氧化剂。该反应底物简单易得,为吡唑[1,5-a]喹啉类稠杂环的合成提供了新方法。