波罗蜜属（Artocarpus）是桑科中重要的一个属,全球存在52个种,分布于东南亚及太平洋的一些岛屿上。波罗蜜属植物有非常重要的药用价值,许多植物在民间常被用作传统民间用药。近年来,波罗蜜属植物因富含具有显著生物活性的异戊烯黄酮等酚性成分而广受植物化学工作者的关注。异戊烯基黄酮类化合物（prenylated flavonoids,PFs）是一类结构特殊的色酮衍生物,其特征在于几个异戊烯基单元通过C-C和/或C-O键与黄酮母核相连。由于异戊烯基在黄酮母核上的取代形式多样,PFs具有丰富的结构多样性,也为这类化合物带来了广泛的生理学活性,如抗炎,酪氨酸酶抑制,组织蛋白酶K抑制等。由于丰富的结构、活性多样性,在过去的几十年中,从天然产物中寻找新颖结构且具有生物活性的PFs吸引了天然产物化学家和药理学家的强烈关注。然而,目前主要使用常规分离和纯化方法从波罗蜜属植物粗提物中鉴定PFs,这个过程漫长,且耗时、费力。四极杆飞行时间质谱（quadrupole time-of-flight mass spectrometry,Q-TOF-MS）和线性阱四极杆轨道质谱（linear trap quadrupole orbitrap mass spectrometry,LTQ-Orbitrap-MS）的结合具有快速筛选和鉴定微量化合物的强大分析策略,常利用化合物的裂解规律用于中药提取物中结构的鉴定。目前虽然已报道了1000余种PFs,但是该类化合物的质谱裂解行为仍然未见报道。鉴于此,本论文将将基于Q-TOF-MS和LTQ-Orbitrap-MS联用技术开发一种从复杂基质背景中快速鉴定PFs的方法,并将之应用于波罗蜜属植物波罗蜜（Artocarpus heterophyllus Lam.）根中PFs的鉴定。此外,本文还对PFs的抗炎活性及相关作用机制进行了探讨。具体研究内容如下:1.波罗蜜属中PFs裂解规律及结构鉴定的研究本研究结合Q-TOF-MS和LTQ-Orbitrap-MS来研究波罗蜜属中PFs的裂解规律及其结构鉴定。根据在黄酮骨架中异戊烯基取代的位置和存在形式的结构特征,选择了15个PFs作为样品,将其分为五种类型（Group A-E）。在Q-TOF-MS和LTQ-Orbitrap-MSⁿ谱中呈现了五种不同类型化合物的准离子[M–H]^–和丰富碎片离子信息。Group A的主要裂解途径为“邻位效应”和retro Diels-Alder（RDA）裂解,以及C₄H₁₀、CO和CO₂中性分子的常见损失。与Group A相比,Group B化合物表现出的裂解特征是易失去C₆H₁₂,形成稳定的1,4-二烯基结构。Group C的裂解途径是C环出现明显^1,4A^-,^1,4B^-断裂。Group D的诊断性断裂是在LTQ-Orbitrap-MSⁿ光谱中C环发生明显的RDA裂解以及CH₃和H₂O的连续损失。Group E的特征是在LTQ-Orbitrap-MSⁿ光谱中具有连续丢失CO或CO₂,·CH₃和CH₄的裂解现象。成功应用Q-TOF-MS和LTQ-Orbitrap-MS总结出PFs的裂解规律,并利用此规律从Artocarpus heterophyllus Lam.根中鉴定了47个PFs。2.波罗蜜属中异戊烯基黄酮类化合物抗炎活性的评价本研究以脂多糖（LPS）诱导的小鼠腹腔巨噬细胞（RAW 264.7）为抗炎活性筛选模型,并应用CCK-8法测定前期分离得到的41个PFs对RAW264.7小鼠巨噬细胞的细胞活性,31个PFs对RAW264.7小鼠巨噬细胞活性范围大于或等于50μmol/L,表现出低毒性,只有PFs 5、7、9-10、12、15、27-28、33和36的细胞活性相对较低。在其活性范围内,测定化合物41个PFs的抗炎活性。结果显示,23个PFs在活性以内具有较显著的抗炎活性,其IC₅₀范围在4μmol/L-96μmol/L,其中PFs 10、12、17、27、28、33和36共7化合物的IC₅₀低于或接近15μmol/L,甚至PF 10的IC₅₀只有4.75μmol/L,PF 2、17、26和41共计4个PFs表现出了低毒性且具有良好的抗炎活性。总结PFs的构效关系:侧链异戊烯基数目不同的,三个异戊烯基>两个异戊烯基>香叶基>单个异戊烯基;单个异戊烯基在不同位置的,C-8位异戊烯基>C-3位异戊烯基>C-6位异戊烯基。综上所述,本论文主要研究波罗蜜属中异戊烯基黄酮类化合物裂解规律、鉴定及抗炎活性。结果所建立的质谱分析方法可用于波罗蜜属植物中PFs的快速、有效的结构特征,也可用于其他富含PFs的中草药的定性鉴定。同时抗炎活性研究显示,PFs具有显著抗炎活性,为研究开发抗炎新型药物提供了依据。