二氟炔丙基是在生物化学中应用较广的一种基团,例如用于分子成像技术的click化学。近年来,二氟炔丙基化反应受到广泛关注,但对反应前体——溴代二氟炔丙基试剂的研究局限于作为阴离子亲核试剂对醛、酮以及氯甲酸酯加成以及过渡金属催化偶联,关于自由基机理的二氟炔丙基化反应仍未有人报道。汉斯酯在各种还原反应中作为氢转移试剂已广泛应用,但其在可见光催化反应中存在受热易分解、结构不易修饰和原子经济性差的缺点。苯并噻唑啉作为汉斯酯的优化替代物已在亚胺的还原中取得良好的效果,但其在光催化中的应用尚无报道。论文总结了一种新型的光引发自由基历程的、以苯并噻唑啉为氢转移试剂的二氟炔丙基化反应,以溴代二氟炔丙基三乙基硅烷为二氟炔丙基化试剂,二苯二硫醚为自由基引发剂,各种烯烃为原料,对该反应的条件和机理进行了深入的探索,得到了一系列氢化二氟炔丙基官能团化的化合物,然后以较高收率实现了日光反应和克级反应,并对产物进行了一系列转化。最后本文对苯并噻唑啉和汉斯酯进行理论计算比较,印证了苯并噻唑啉在自由基反应中给出氢原子的能力更强的设想,并对其在光催化中的适用范围进行了扩展,实现了二氟酯化、二氟酰胺化、三氟甲基化以及二氟磷酸酯化等一系列反应,证实了苯并噻唑啉作为氢源在光催化反应中的普遍适用性。