芳香族卤化物在合成化学中是重要的结构单元,因为它们既可以作为有机金属试剂的合成前体,又可以作为交叉偶联反应的反应物。在材料科学,化工原料中它们是重要的目标分子。另外,在许多生物活性分子和药物中,芳香族卤化物是重要的结构基元。随着交叉偶联化学和药物化学的发展,芳香族卤化物的重要性日渐增加。传统的卤化反应具有一些局限性,特别是危险的反应过程,危险的卤化试剂,苛刻的反应条件和差的反应位点选择性。近年来,C-H键功能化爆炸性发展,C-C键形成的各种方法已经很成熟。但是,应用这一策略构成C-X(X = Cl,Br,I)的方法依然有所欠缺。因此,发展安全、简单、高效,有位点选择性的,通用的C-Cl,C-Br,C-I键的形成方法是吸引人的,同时是具有挑战性的。本论文着重进行了芳香族卤化物的合成方法研究。我们发展出一种新颖、实用的合成方法,通过铑(Ⅲ)催化剂催化芳基吡啶,芳基异喹啉,芳基吡唑和芳基嘧啶的卤化反应合成邻位芳香族卤化物。该催化体系包含二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)二聚体([Cp*RhC12]2)和醋酸碘苯,在相当温和的条件下形成有邻位选择性的氯化,溴化和碘化芳基化合物,有充足的空间和功能基团耐受性。最重要的是,此反应使用了易得、廉价的卤化钠担任卤化试剂。