有机合成的核心任务是寻找有效的碳-碳键、碳-杂键生成方法和官能团相互间转换手段。相对于Pd和Ni来说,Cu是一种低毒并且廉价的过渡金属,如何使用Cu催化来实现碳-碳键、碳-杂键的偶联反应,不仅仅是过渡金属催化领域中的新趋势,也是化学工业绿色化进程中的一个挑战性课题。迄今为止,Cu催化的偶联反应已涉及碳-碳键、碳-氮键、碳-氧键、碳-卤键、碳-硫键、碳-硒键和碳-磷键的成键。三卤化铟作为温和的路易斯酸可在水、醇等绿色溶剂中实现高化学选择性、高区域选择性和高立体选择性的化学转化。三卤化铟在羟醛反应和类羟醛-曼尼希反应、付克反应、环氧化合物的重排反应、α-氨基膦酸的合成、喹啉环系的构建、酯交换反应、狄尔斯-阿德尔反应、手型呋喃二醇的合成、水相中的叠氮水解反应和二硫缩醛的制备中的应用,三卤化铟在有机合成中潜在的优势将推动“绿色化学”的发展。在本文中,主要研究以下内容:1.研究以硅胶负载的N-杂环卡宾铜配合物SiO₂-NHC-Cu（Ⅰ）为催化剂,苯硼酸和咪唑的偶联反应。此催化剂催化效率高,底物选择广谱性好,对芳基苯硼酸,脂肪苯硼酸,咪唑及其同系物都有良好的催化效果。该反应条件温和,反应操作简单,并且催化剂通过简单过滤回收,可循环6次使用而不失活,符合绿色化学的要求。2.研究以硅胶负载的N-杂环卡宾铜配合物SiO₂-NHC-Cu（Ⅱ）为催化剂,催化端基炔烃和亚磷酸酯的的偶联反应。此催化剂催化效率高,底物选择广谱性好,对芳基炔,脂肪炔都有良好的催化效果。该反应在空气中室温条件下进行,反应温和,操作简单,且催化剂可以循环6次使用不失活,符合绿色化学的要求。3.研究以三溴化铟催化的吲哚和α,β-不饱和酸酯的迈克尔加成反应,该反应具有反应条件温和,广泛的底物选择性,操作简单等优点。