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金属离子在我们日常生活中扮演着不可或缺的角色,随着工农业的发展,出现越来越多的重金属离子环境污染问题,对环境和人体健康产生了极大危害。近年来,由于荧光探针在金属离子检测分析中的优异性能受到分析化学和生物医学检测领域的广泛关注。其中苯并噁唑衍生物因分子平面性好,结合位点多,且在多种溶剂中发出特征荧光等优势,是开发离子检测荧光探针的潜在平台。因此,利用苯并噁唑基团的特点作为荧光载体设计合成性能更佳的新型荧光探针具有重要的科学研究和实际应用价值。为此,本文通过Vilsmerier-Haack甲酰化和Knoevenagel缩合等反应机理设计并合成出了三种中间体和六种苯并噁唑类有机小分子环境功能材料,对其中两种具有显著离子探针响应的目标化合物进行了系统性研究。主要研究内容如下:（1）设计并合成出三种中间体双苯并噁唑甲烷（X1）、4-甲酰基三苯胺（X2）、菲并咪唑苯甲醛（X3）和六种基于双苯并噁唑甲烷结构单元的乙烯类衍生物（T1-T6）。通过FT-IR、~1H NMR、13C NMR及LC-MS等手段对其进行了结构表征。通过紫外吸收光谱、荧光光谱、CV、TG/DTA等方法研究了它们的光物理、电化学及热稳定等性能,考察了溶剂极性和取代基效应对紫外吸收光谱、荧光发射光谱、荧光量子产率和荧光寿命的影响,并用Gaussin 09对T1-T6进行了DFT计算。光物理性能研究结果表明:T1-T6随着溶剂极性的增加和分子共轭性增强,紫外最大吸收峰和荧光最大发射峰会出现蓝移或红移现象,且强度也会随溶剂极性的变化而改变。其中化合物T1（Φ=0.41,τ=16.57ns）和T6（Φ=0.40,τ=3.44ns）具备较好的荧光量子产率和荧光寿命。电化学性能测试结果表明:T1-T6同时具有良好的电子亲和能,有利于相邻层的电荷注入。TG-DTA测试结果表明:T1-T6热分解温度均在250℃以上,热稳定性能突出。密度泛函理论计算结果表明:T1-T6在激发状态下具有分子内电荷转移特性（ICT）,这极有利于电子与空穴的注入及传输,且采用Gaussin软件模拟的光学带隙计算结果与循环伏安结果相吻合。（2）双苯并噁唑-三苯胺荧光探针（T1）是一种具有D-π-A结构和ICT效应的Fe3+荧光探针。通过溶剂、含水量和p H对光谱性能的影响测试确定荧光探针T1测试的最佳条件为DMF/H2O（V:V=1:1,10 m M,p H=7.0）。考察了T1对Na+,Mg2+,Al3+,K+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Hg2+,Pb2+等金属离子的荧光检测的选择性和抗干扰性,结果表明T1对Fe3+具有优异的荧光猝灭选择性和高抗干扰性。通过紫外可见吸收和荧光发射光谱滴定实验确定了探针的最低检测限分别为17 n M和13 n M。通过Job曲线得到T1对Fe3+的检测机理为二者之间形成了化学计量比为1:1的络合物。通过Benesi-Hildebrand方程计算出探针T1与Fe3+之间的络合常数为2.14×10~5M-1。通过核磁滴定实验和质谱测试确证了探针T1与Fe3+的络合机理,并通过DFT理论计算进行了佐证,结果表明T1中的双苯并噁唑甲烷的N、O杂原子与铁离子发生配位作用,形成较为稳定的六元环结构,破坏了D-π-A体系,抑制了ICT作用,导致了荧光猝灭。通过p H和时间对荧光发射光谱性能的影响测试确定了探针T1的稳定性和快速响应性。此外,进一步研究发现EDTA的加入使T1-Fe3+探针具有循环使用的可能。最后,我们成功将探针T1应用于实际水样检测,检测回收率令人满意。（3）双苯并噁唑-邻羟基萘甲醛荧光探针（T6）是一种具有分子内氢键并基于螯合增强荧光猝灭（chelation–enhanced fluorescence quenching,CHEQ）机制的对Cu2+和F-离子可实现双功能双通道检测的荧光探针。通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱方法研究了T6在DMSO-HEPES（10 m M,V:V=4:1,p H=7.0）缓冲体系中对不同离子的选择性识别能力,结果表明T6对Cu2+和F-具有显著的比色/荧光猝灭识别,可以实现双通道识别。考察了T6与铜离子和氟离子在干扰离子存在下的抗干扰检出能力,结果表明T6具有高抗干扰性;通过紫外可见吸收和荧光发射光谱滴定得到T6对铜离子的最低检测限分别为1.48×10-8 mol/L和1.63×10-8 mol/L,对氟离子的最低检测限为3.26×10-7mol/L和6.24×10-8 mol/L。通过p H和时间对紫外吸收光谱和荧光发射光谱性能影响测试确定了探针T6的p H稳定性较好且响应迅速。通过Benesi-Hildebrand方程计算出探针T6与Cu2+之间的紫外吸收和荧光发射两种通道的络合常数分别为2.09×10~4M-1和2.12×10~4M-1;通过Job曲线得到了与Cu2+之间的化学计量比为1:1。通过红外谱图分析和质谱测试确证了探针T6与Cu2+的络合机理,并通过DFT理论计算进行了佐证,结果表明T6中的双苯并噁唑甲烷的N原子和萘环上的羟基与铜离子发生配位作用,羟基去质子化,破坏了原有体系,抑制了ICT/ESIPT,在CHEQ的作用下导致了荧光猝灭。此外,进一步研究发现加入EDTA后,T6-Cu2+的荧光强度恢复,表明探针T6具有可逆性及循环使用性。