三氟甲基作为一种强的吸电子基,在药物分子中能够显著地调节药物的物理、化学和生物性能,促进药物更好地被人体吸收,并及时地代谢。另一方面,叠氮作为重要的生物活性官能团,广泛存在于药物分子;而且,有机叠氮还是重要的有机合成中间体,用于合成有机胺、四氮唑和三氮唑等有价值的化合物。因此,向双键两端中同时引入三氟甲基和叠氮基显得尤为重要。然而,在现有的烯烃衍生物的邻位三氟甲基-叠氮基双官能团化所采用的催化剂与试剂存在价格昂贵、稳定性和安全性差的问题。因此,选用廉价、安全的催化剂和试剂,在温和的条件下,高效便捷地合成邻位三氟甲基取代的叠氮化物,具有很大的应用价值。本文选用廉价锰盐为催化剂,廉价、稳定的三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基化试剂,稳定的叠氮基三甲基硅烷为叠氮化试剂,叔丁基过氧化氢作为氧化剂,在温和条件下成功合成了一系列β-三氟甲基取代的烷基叠氮化物,分离收率达到34-86%。该反应体系简单,反应条件温和,官能团兼容性好,底物的适用范围广,如烯丙基苯类烯烃、苯乙烯类烯烃、1-烯丙基萘、甲基丙烯酸苄酯、芳基长链烯烃、长链的脂肪族烯烃、醚类烯、胺类烯、支链烯烃和环状烯烃,都在优化条件下顺利反应。机理研究表明,该反应是三氟甲基自由基参与的自由基反应。将合成的β-三氟甲基化烷基叠氮化物,还通过Staudinger还原、[2+3]合环反应和Huisgen反应,得到了相应的邻位三氟甲基取代的胺、四氮唑和三氮唑类产物,证明了该反应的可应用性。