新加坡在艰难困苦的处境中建国,在复杂的国内外局势中谋求发展,并在短短几十年内跻身强国之列,发展成就斐然。李光耀主导的新加坡“小国大外交”策略使新加坡获得了较为安全的发展环境与广阔的海外市场,增强了抵御政治、经济和安全风险的能力,提升了国际影响力,成为了东盟的领导者。作为一个华人占总人口多数的国家,新加坡自建国以来在处理中新关系上并未受到民族感情的羁绊,坚决奉行国家利益至上的原则,谋求自身利益最大化。除了先后构建了中—美—苏与中—美—日“均势三角”之外,建国初期,为了打消邻国及英美两国对其成为“第三中国”的顾虑,新加坡选择在政治上主动同中国保持距离,侧重发展同中国的经济关系;七十年代后,随着国际格局的变化与中国实力的增长,新加坡调整策略,在政治领域和经济领域全面发展对华关系,促进中国的稳定与繁荣;新加坡出于自身利益最大化的考量,一边奉行“一个中国”立场,一边与台湾长期保持实质性关系,在两岸间左右逢源、努力维持微妙的平衡;新加坡为平衡中国在东南亚地区日益增长的影响力,力促美国重返亚太;2016年“南海仲裁案”的结果宣布之后,新加坡虽然并非南海问题的主权声索国,却表示支持仲裁结果,遭到中国的“惩罚”。2017年9月,李显龙访华,希望与中国“重修旧好”。中国对新加坡的“惩罚”表明新加坡此番“小国大外交”策略对华失灵了。学界关于新加坡“小国大外交”策略的研究大多侧重论述其成功之道,鲜有涉及其失灵的情况及失灵的原因。本文则聚焦于2016年“南海仲裁”后新加坡“小国大外交”策略对华失灵,分别从地区、国家和个人这三个层面入手,综合运用层次分析法和结构分析法探析新加坡此番“小国大外交”策略对中国失灵的原因,有助于思中国未来应如何处理中新关系。