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唾液酸是广泛存在于生命系统中的一类天然糖类化合物，现有的研究结果表明唾液酸在许多生命现象中发挥着极为重要的作用，但是人们对于唾液酸在生物体内的精细生理生化过程的了解还很有限。因此，唾液酸的全合成和以之为母体进行的结构改造和修饰，以及相关的生物活性研究在有机化学和生物化学界形成了一个热门的领域，每年都有大量相关的研究报道。已知的唾液酸衍生物结构丰富种类繁多，这种结构变化对于研究细胞多糖的合成，实施细胞表面的化学修饰，探索细胞代谢产物和蛋白质的糖苷化修饰等有重要意义。
目前，对于唾液酸的衍生化研究主要集中于它的C－5位和C－9位，特别是那些针对运用正交有机化学反应对细胞表面进行修饰的唾液酸衍生物。为了拓展唾液酸衍生物的多样性，提供更加丰富的细胞生物学研究手段，我们决定开展目前较少研究的C-4位唾液酸衍生物的合成工作，为未来利用这些衍生物来探索C-4位置对生理过程的影响及其分子机制变化情况等工作建立基础。
我们首先得到了C-4位叠氮基团取代的唾液酸甲酯衍生物，并且对其生物活性进行了初步的测试。结果表明，测试组的细胞与空白对照组相比有明显的变化。但是在进行正交有机化学反应时，预期的Staudinger反应并没有发生。
根据上述的结果与遇到的问题，我们又设计了两种不同连接方式的唾液酸衍生物，发展了较为有效的立体控制方法，并完成了其合成工作。
同时，我们发展了一种汇聚合成的策略，利用Cu(I)催化Huisgen1，3－偶极加成反应为关键步骤，以游离的MDP为原料成功合成了在C－1位置以一条柔性碳链与荧光素相连的MDP荧光标记物。