【摘 要】
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推拉型环丙烷,即同时含有推电子基和拉电子基的环丙烷,具有较低的开环反应能垒,成为应用广泛的三碳合成子。目前用于开环反应研究的推拉型环丙烷多数含有两个偕位受体,而含两个连位受体的推拉型环丙烷的开环反应研究较少。本轮文研究了含连二受体环丙烷的开环反应,基于推电子基团的电性特点,这类推拉型环丙烷表现出两种不同开环方式,分别生成五元环或六元环内酯衍生物。具体包括以下两部分:1.TfOH促进的3-/5-亚烷
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推拉型环丙烷,即同时含有推电子基和拉电子基的环丙烷,具有较低的开环反应能垒,成为应用广泛的三碳合成子。目前用于开环反应研究的推拉型环丙烷多数含有两个偕位受体,而含两个连位受体的推拉型环丙烷的开环反应研究较少。本轮文研究了含连二受体环丙烷的开环反应,基于推电子基团的电性特点,这类推拉型环丙烷表现出两种不同开环方式,分别生成五元环或六元环内酯衍生物。具体包括以下两部分:1.TfOH促进的3-/5-亚烷基丁烯酸内酯的合成研究通过顺式连二受体环丙烷的开环反应,实现了3-和5-亚烷基丁烯酸内酯的便捷合成。在TfOH的作用下,顺式连二受体环丙烷的两个受体协同活化作用产生了高活性的五并三双环氧鎓离子中间体,该反应经历开环、芳基迁移、去质子化等串联反应生成3-和5-亚烷基丁烯内酯。另一方面,相应的反式环丙烷异构体很难形成这样的中间体,相同条件下不能发生类似反应。2.TfOH促进的推拉型环丙烷扩环法合成多取代2-吡喃酮实现了一种TfOH促进的2-酰基推拉型环丙烷合成多取代2-吡喃酮的简便方法。在该反应中,强给电子芳基稳定环丙烷开环形成的1,3-偶极中间体,引导推拉型环丙烷的C-C键选择性断裂,经内酯化反应形成2-吡喃酮化合物。
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