本论文主要包括以下两大部分：一、以天然樟脑和L-脯氨酸为原料设计合成了一系列新型手性有机小分子催化剂,并考察了它们在不对称Michael加成和不对称Baylis-Hillman反应中的应用。二、组合过渡金属催化剂和有机小分子催化剂共催化新的Heck-Aldol串联反应。1.樟脑和脯氨酸衍生的手性有机催化剂的合成及其在不对称合成中的应用我们从天然樟脑和L-脯氨酸出发合成出全新的手性有机小分子催化剂Ⅰ—Ⅲ,并应用于催化酮与硝基乙烯类化合物的不对称Michael反应,其中催化剂Ⅰ和Ⅱ以较好收率和选择性获得一系列手性硝基化合物,其中催化剂Ⅰ在不对称Michael反应获得66—91%的收率和64—90%的ee值,催化剂Ⅱ获得75-90%的收率和69-91%的ee值。用天然的D-樟脑合成了两个手性叔胺催化剂Ⅳ,Ⅴ,并应用于不对称Baylis-Hillman反应,发现催化剂Ⅳ相对较好的催化效果,获得52—70%的收率和43—48%的ee值。2.过渡金属与有机小分子催化剂共催化串联反应研究近年来,组合过渡金属与有机小分子共催化反应作为一种新的有效的合成策略出现,并发展了许多新的有价值的反应,因此吸引了广泛关注。我们使用钯催化剂和有机胺催化剂顺利催化了新的Heck—Aldol串联反应,通过优化条件,在较温和条件下,以简单的原料芳香碘化物,烯丙醇,和甲醛为原料以较好的收率和选择性得到一系列α,β不饱和醛30a-q(68-82%)和Heck—Aldol—Heck串联产物31a-n(66-81%),并确定产物31a-n的构型为E型。