双键高度极化的α-EWG二硫缩烯酮是一类极化烯烃,结构类型多样,存在较多反应位点。α-碳原子作为亲核中心同亲电试剂反应,向二硫缩烯酮的α位引入其他原子或原子团。因此,二硫缩烯酮的α-官能化反应在有机合成及天然产物合成中有着重要的应用。二芳基碘盐是一种良好的高价碘亲电试剂,能够与多种亲核试剂发生反应,所以被广泛使用的芳化试剂。结合课题组针对α-EWG二硫缩烯酮的α-官能化反应的前期研究,本文首次探索α-EWG二硫缩烯酮的α-芳化反应,主要研究内容如下:1.选择并合成不同的二芳基碘盐,并将其作为芳化试剂,在DMF作溶剂条件下,用Pd为催化剂,PPh3为配体,Ag2CO3为氧化剂,探索二硫缩烯酮的α-芳化反应,实现了α-氰基二硫缩烯酮的α-芳化反应。2.选择性比较具有不同芳基的二芳基碘盐与α-氰基二硫缩烯酮的反应。结果表明,空间效应有利于反应的发生,而电子效应对反应过程没有显著影响。当底物为烯酰基二硫缩烯酮类化合物时,没有发生α-芳化反应,仅得到烯酰基双键与二芳碘盐的Heck型偶联产物。3.合成了18个α-氰基二硫缩烯酮的α-芳基化产物,并对其进行1H NMR,13C NMR,MS表征。