二苯并吡喃酮又称苯并香豆素,这种环内脂结构广泛存在于天然产物中,这些天然产物具有很强的生物活性和药用价值,因此,二苯并吡喃酮的合成已经成为最近这些年的研究热点。本文通过二氯香豆素(2)与2,3-二取代丁二烯(3)在大于300 nm紫外光下进行光反应,经过1,6-双基复合并快速消去两分子的氯化氢可以制备二苯并吡喃酮类衍生物(1),其收率为11%-19%,这个反应的主要产物是经1,4-双基复合得到的环丁烷衍生物(4)收率为55%-74%,发现4经过热-光反应可以转化为1,将4吸附于硅胶后加热消去一分子的HCl得到己三烯结构的中间体,而这种中间体在大于300nm紫外光下照射,快速脱去一分子的HCl可以得到1,收率为62%-83%。进一步将二氯香豆素(2)和2,3-二取代丁二烯(3)通过光-热-光的一锅方法进行反应,收率为70%-80%:将二氯香豆素(2)和2,3-二取代丁二烯(3)直接在>300 nm的紫外光下进行光照,至2完全消耗,浓缩除去溶剂和没有完全反应的3后进行硅胶吸附,于100 ℃下进行加热。用氯仿洗涤过滤得到的混合物,将混合物在>300 nm紫外光下进行紫外光照,浓缩后经过重结晶得到1。这种光-热-光的合成二苯并吡喃酮类衍生物的一锅合成方法,在实验过程中不需要柱层析分离产物,因此,降低了实验操作难度,简化了实验步骤。发现二氯香豆素与α-甲基苯乙烯(3c)也可以通过一锅法来合成二苯并吡喃酮类衍生物,可以说这种一锅法为二苯并吡喃酮类衍生物的合成提供了一种新的方式。在实验原料合成的过程中,探索出了一种在铜催化下4-氯香豆素和N-氯代琥珀亚酰胺(NCS)合成3,4-二氯香豆素的合成方法,进而发展出了一种通用3位卤化合成的新方式,这种新方式不仅降低了实验的操作难度,同时也提高了 3-卤代香豆素的合成收率。