有机分子笼又称为共价有机多面体,具有明确的空腔,由于其独特的性质和巨大的潜在应用,如气体吸附、催化、主客体化学和化学传感等,引起了广泛关注。近年来,一系列功能化的、互锁型的手性有机分子笼被成功合成。从二元、三元和四元前体出发,存在20种最可能的笼状拓扑结构,其中12种拓扑结构已经合成实现。到目前为止,有机分子笼主要通过可逆动态共价键方法连接,例如胺/醛缩合成C=N键和硼酸缩合成B-O键等。然而,这些有机分子笼的化学稳定性差,暴露于酸、碱、水中时易分解。相比之下,因为高的化学和热稳定性,C-C键连接的有机笼状化合物更为理想,这类有机分子笼的最终环化步骤主要是通过Wittig反应、Sonogashira偶联、Yamamoto偶联和炔烃复分解反应来实现的,然而,这些方法存在许多缺点,如前体制备复杂、低产率、需要大量的金属催化剂等。因此,采用经济高效、无金属、前体简单的合成策略构筑化学稳定、形状持久的有机分子笼仍是一项极具挑战性的工作。芴基结构单元具有良好的可拓展能力,由于明确的键合位点和灵活的反应类型成为构建复杂化合物的分子设计平台。特别是芴9位能发生Friedel-Crafts（F-C）反应,该反应具有反应高效、无金属的特征,在sp²-sp³碳碳偶联方面具有明显优势。因此,芴基Friedel-Crafts（F-C）环化是一个用来构筑笼化合物的较好的策略。本论文中我们采用双芴叔醇（DFOH）作为A₂型构建块,富电子的三苯胺作为B₃型构建块,通过简单的一锅法在三氟化硼乙醚催化的Friedel-Crafts反应中合成了芴基的碳-碳键连接Un-Grid-FTPA、2D Grid-FTPA和3D Grid-FTPA。通过光学、电化学的测试检测Un-Grid-FTPA、2D Grid-FTPA和3D Grid-FTPA的格子化效应,发现3D Grid-FTPA显示出更优异的光学、电化学稳定性。此外,DFOH有两个手性中心,其立体异构体效应的研究验证了F-C合成的主要反应机制是形成了瞬态碳正离子,属于经典的S_N1反应,这导致Un-Grid-FTPA,2D Grid-FTPA和3D Grid-FTPA的构型不会随着DFOH的不同异构体而改变。