本论文主要包含两部分工作。第一部分;研究了D-半乳糖及甘草次酸衍生物的手性酮催化烯烃的不对称环氧化反应;第二部分;研究了新型的含异噁唑和苯并咪唑杂环的异羟肟酸PDF抑制剂。烯烃的环氧化反应在有机合成中具有重要的应用,通过环氧化物的选择性开环和官能团转化反应,可以合成许多有价值的手性化合物和天然产物,特别是光学活性的环氧化物在天然产物和药物合成中占有重要位置,因此寻找有效的不对称环氧化反应体系是有机化学研究的重点和热点。烯烃的不对称环氧化反应可以在各种过渡金属配合物催化体系中进行,但这些配合物都有各自的局限性,每一类体系只适合某一类烯烃,且药物合成中许多金属化合物是禁用的。因而无金属的手性催化剂引起广泛的注意并获得了一定的发展。手性酮参与的烯烃不对称环氧化反应,常用的氧化剂是价格低廉的过氧硫酸氢钾（KHSO₅,商品名;Oxone）,手性酮与KHSO₅可原位产生手性二氧杂环丙烷,后者无论是对富电子烯烃还是贫电子烯烃都是一种很有效的有机氧化剂,它能快速实现反应并且后处理简单。本文设计并合成了了两类手性酮催化剂;一类是D-半乳糖衍生的2-位手性酮,一类是甘草次酸的衍生物。首次将半乳糖和甘草次酸的衍生物用于催化烯烃的不对称环氧化反应。这两类手性酮原料价廉易得,且活性位在环上,具有较强的刚性;特别是D-半乳糖衍生的2-位手性酮,活性位（酮基）邻位有吸电子基（OR）,活性中心取代基大,有助于提高催化剂的活性。半乳糖衍生的手性酮Ⅰ经过7步反应得到,分别将1,3,4,6-位羟基保护起来,最后将2-羟基氧化。在重要中间体苯基3,4-O-异丙叉（异亚丙基）β-D-半乳糖苷的合成中,首次使用Ⅰ₂/对甲苯磺酸以及Ⅰ₂/樟脑磺酸作共催化剂,取得较为理想的结果,该方法与传统方法相比反应时间短,后处理简单。两类手性酮催化剂共10个,用于催化烯烃的环氧化反应,考察了反应温度、pH值、溶剂等反应条件对反应选择性的影响。两类催化剂均取得了中等程度的对映选择性（40%e.e.）。研究发现降低反应温度对两类催化剂的选择性影响不大却能降低反应收率。pH值升高利于反应收率和选择性的提高。半乳糖衍生的手性酮Ⅰ中异头位含苯氧基的化合物的催化效果优于含苯硫基的化合物的催化效果,而且在反应条件下化合物的稳定性也好一些。抗感染药物在临床上的广泛应用导致耐药菌大量增生和蔓延,日益严重的细菌耐药性已成为21世纪人类面临的严峻挑战之一,这就使新结构和新作用机制抗生素的开发成为非常迫切的问题。肽脱甲酰化酶（Peptide deformylase,PDF）是细菌生长过程中蛋白质合成所必需的一个酶,但在真核细胞蛋白质合成中并不需要,因此成为令人感兴趣的新的抗菌药物作用靶点。PDF抑制剂类抗生素是20世纪90年代末在国外新兴起的一个研究热点,因为PDF作为抑菌靶点的生化过程很明确,其晶体结构和活性部位也已经比较清楚,所以PDF抑制剂的研究具有较好的前景。我们选取PDF抑制剂作为研究课题,设计并合成新的化合物,希望能够发现新型结构的先导化合物。本文以含有苯并噻唑和吲哚的异羟肟酸类化合物为先导化合物,根据它们的构效关系和与PDF受体结合的原理,设计并合成了一类新型的含有异噁唑类异羟肟酸衍生物和含有苯并咪唑杂环的异羟肟酸衍生物。前者以取代的苯甲醛为起始原料,以改进的偶极环加成反应合成了芳香环取代的异噁唑类中间体化合物,进而通过氧化、酯化、羟胺化等数个步骤得到最终目标产物;后者以腈基乙酸乙脂和对位取代的苯胺为原料合成所需要的取代苯并咪唑乙酸乙酯,然后用盐酸羟胺在碱性条件下与酯反应得目标化合物。通过6到7步的反应,共合成两种异羟肟酸化合物20个,包括含异噁唑环的化合物15个、含苯并咪唑环的化合物5个,全部为新化合物,在各类化合物的合成中,共合成各类中间体约70个。用¹HNMR、ESI-MS、IR和元素分析对这些化合物进行了分析,确定了这些化合物的结构。对含异噁唑环和苯并咪唑环抑制剂的体外抑菌实验显示多数化合物有一定的抑菌、降糖效果。