由于氟有特有的化学特性,因此在芳香族化合物的芳环上引入氟或三氟甲基后,其性能会得到大幅度的改善。目前,该类化合物已广泛地应用于多个领域。 本文工作分为两个部分:第一，多氟芳烃的合成——芳环上的亲核氟交换反应方法的研究；第二,系列三氟甲基芳烃的合成——芳环侧链亲电氟交换反应研究。在芳环上的亲核氟交换反应中: (1)我们对氟化钾在反应之前进行了预先活化处理,使其颗粒分散到超细化，改善了反应条件,提高了反应收率。(2)在该反应中，我们探索了反应条件，得出了最佳投料配比：nKF:n原料氯化芳烃=(1.2～2)k:1(其中n表示摩尔数，k表示氟交换反应的目标产物的芳环上所含的氟原子个数)；WKF:WPTC:V甲醇：V甲苯：V溶剂=1:(0.01～0.05)：2：2：2.5 (其中PTC表示相转移催化剂)。通过亲核氟交换反应，合成了邻氟苯腈、四氟间苯二腈、3，5－二氯－2，4，6－三氟吡啶、3，5－二氯－2，4，6－三氟苯腈、五氟苯腈一系列的医药或农药中间体。 在芳环侧链亲电氟交换反应中：（1）本文首次报道了新的氟化体系：HF-phPF4。（2）首次报道了采用新的氟化体系由羧酸合成三氟甲基化合物的新“一锅法”方法,该方法和文献相比，有以下优点：降低了反应温度，缩短了反应时间，且原料易得，尤其是降低了反应体系的毒性。（3）我们对新“一锅法”提出了可能的反应历程。此外，我们还合成了一些含氟的中间体：3-硝基-2-甲基三氯甲苯、2-氯－5-三氯甲基吡啶、对硝基三氯甲苯、1，4－二（三氯甲基）苯，产物对硝基三氟甲苯、2-氯－5－三氟甲基吡啶等，其中3-硝基-2-甲基三氯甲苯是未见文献报导过的新化合物。