【摘 要】
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本论文主要研究了金鸡纳碱催化的靛红与MBH碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应；设计合成了一种基于含膦氨基酸和手性联萘骨架的新型双官能有机膦催化剂,同时初步探索了其在不对称反
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本论文主要研究了金鸡纳碱催化的靛红与MBH碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应；设计合成了一种基于含膦氨基酸和手性联萘骨架的新型双官能有机膦催化剂,同时初步探索了其在不对称反应中的应用。我们研究了金鸡纳碱催化的靛红与MBH碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应,发现当以(DHQD)2PHAL作为催化剂,获得最好的催化效果,以中等到良好的收率(46-85%)和中等到良好的对映选择性(50-89%)得到相应的胺化产物。考察了靛红和MBH碳酸酯苯环上取代基的电子效应和立体效应对反应立体选择性的影响。通过进一步的衍生化,将胺化产物中的双键选择性地还原,以较好的收率、非对映选择性以及对映选择性得到相应的还原产物。最后,通过X-射线单晶衍射确定了胺化产物的绝对构型,并提出了可能的反应机理和过渡态模型。我们还以N-叔丁氧甲酰基丝氨酸甲酯为原料,经过一系列反应,以良好的收率合成得到了基于含膦氨基酸和手性联萘骨架的新型双官能有机膦催化剂,并尝试将其应用于苯甲醛的Tos亚胺和甲基乙烯基酮的aza-Morita-Baylis-Hillman反应,实验结果表明该催化剂具有一定的催化活性。
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