芳基碳碳键、碳杂键的构筑在有机合成方法学的研究中一直是非常重要的课题,我们知道杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数都为杂环化合物,例如核酸、抗生素、激素、生物碱等。因此简单有效的构建芳基碳碳键、碳杂键,并合成杂环类化合物的方法,必将成为有机化学研究的重要领域。文章共分为两部分。第一部分,首先是对Cu催化的乌尔曼反应进行了研究概述。本章从乌尔曼反应的历史背景、反应机理、有机应用等方面进行了总结性概述。又因为反应的类型不同,分别从碳杂键的构筑和串联环化两个方面对乌尔曼反应在有机合成中的应用进行了研究。而后是对Transition-Metal-Free催化反应进行了研究概述。相对于过渡金属催化反应的种种不足,不含过渡金属的反应开始受到大家的密切关注,该类反应覆盖面极广,涉及分子间偶联反应、一些著名的人名反应、分子内环化反应、氧化还原反应等等方面,我们将从这些方面对Transition-Metal-Free催化反应进行展开研究。第二部分,我们发现了一个简单、实用、高效的碱促进的分子间Ullmann型偶联环化反应,较高产率的合成了取代的异香豆素和异喹啉酮类化合物,产物的结构通过核磁共振、红外光谱、单晶结构等测试手段进行了确定。相比于其他过渡金属催化的偶联环化反应,我们这一反应在合成方面具有温和的反应条件、低廉的成本、对环境友好等优点。