微波场中3-氯-2-羟基丙磺酸钠的合成及其表征

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微波化学作为一种绿色化学被广泛应用于有机合成之中,由于微波加热能够显著加速化学反应,而且还能够发生“新的”化学反应。如今微波加热正在成为有机化学领域广泛应用的技术。随着我国经济实力的增长和科研领域研究经费的增加,微波反应器也在逐渐成为各个有机化学实验室里的新成员。3-氯-2-羟基丙磺酸钠是一种含羟基和磺酸钠基的氯代烷,其中卤原子和羟基活性强,磺酸钠基又具有亲水性,是合成高聚物工业中重要的功能单体,是重要的精细化工中间体,可用于制备优良的阴离子表面活性剂、改性淀粉、钻井液降失水材料、高聚物功能单体等化学品。目前,关于3-氯-2-羟基丙磺酸钠的微波合成及产品的应用研究尚未见报道,开展相关方面的研究有着重要的理论价值和经验生产意义。本文以亚硫酸氢钠、环氧氯丙烷为主要原料,以四丁基溴化铵为主要相转移催化剂,分别在常规条件下和微波辐射条件下合成了3-氯-2-羟基丙磺酸钠。并通过对目标产物进行红外分析、元素分析、熔点分析以及对目标产物一些理化性质的探索研究,得到了目标产物的一些基本特性。分别考察了反应温度、微波加热时间、微波辐射功率、反应物摩尔比、催化剂用量、溶剂水用量等因素对合成反应的影响,确定了微波条件下合成目标产物的较优工艺条件:n(亚硫酸氢钠):n(环氧氯丙烷)=l:1.4、反应温度85℃、环氧氯丙烷滴加时间25min、后续回流10min、微波辐射功率500W,3-氯-2-羟基丙磺酸钠的收率可达85%以上。设计五因素四水平的正交试验,以四丁基溴化铵为催化剂,分别设计研究在微波辐射条件下和常规油浴条件下合成3-氯-2-羟基丙磺酸钠的优化条件。对反应工艺条件进行二次优化,并对实验结果进行总结与讨论。以合成的目标产物3-氯-2-羟基丙磺酸钠为原材料,通过进一步反应合成2,3-环氧丙磺酸钠,并对其反应条件进行了研究与优化。其后通过2,3-环氧丙磺酸钠与月桂酸反应合成了月桂酸-2-羟基-3-丙磺酸钠,这是一种磺酸盐表面活性剂,也是一种gemine新型表面活性剂,被广泛应用于生物、化工、制药、食品添加剂等相关领域。
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