邻卤苯胺是一种具有较高反应活性的双官能团底物,在钯及铜等催化剂和碱的作用下可发生多种反应,尤其是经环化反应可以得到多种含氮杂环化合物。在本课题组钯催化的邻卤苯胺与二氧化碳及异腈（或一氧化碳）的环化反应研究基础上,本论文通过质谱及计算化学研究,对之前提出的反应机理进行了修正,并进一步通过羰基硫替代上述反应体系中的二氧化碳,构建了钯催化的环化反应合成苯并噻嗪二酮类化合物,研究结果如下:1,首先考察了钯催化邻溴苯胺与二氧化碳及不同结构异腈底物的环化反应,发现此反应对异腈底物的要求较高,只有大位阻取代的异腈才能顺利发生反应得到喹唑啉-（1H,3H）-2,4-二酮产物,其他位阻较小烷基取代的异腈及芳基异腈都未能成功分离出目标产物。针对反应机理,反应液质谱研究成功检测到先异腈插入后二氧化碳反应路径中关键的迁移插入物种,而未检测到先二氧化碳反应后异腈插入路径中关键的六元环状物种。计算化学研究发现零价钯与邻卤苯胺氧化加成后,先异腈（或一氧化碳）插入后二氧化碳反应过程的活化能要远远低于先二氧化碳反应后异腈（或一氧化碳）插入过程的活化能。由此可知反应可能的反应机理更倾向于零价钯与邻卤苯胺氧化加成后,异腈先插入后再和二氧化碳反应闭环,经还原消除及产物异构化过程最终得到喹唑啉二酮产物。2,设计构建了钯催化的N-烷基取代邻碘苯胺与一氧化碳和羰基硫的环化反应合成苯并噻嗪二酮类化合物。优化出的最佳反应条件为:10 mol%Pd（CH₃CN）₂Cl₂为钯源,20 mol%Xantphos为配体,2当量醋酸铯为碱,60 ^oC在甲苯溶剂中反应2小时。缺电子型邻碘苯胺底物的反应活性较富电子型底物高。苯并噻嗪二酮产物的结构通过X-射线单晶衍射进行了确认。推测的反应机理包括零价钯与邻碘苯胺氧化加成后一氧化碳插入碳钯键形成酰基钯中间体,在碱的作用下氮原子进攻羰基硫形成硫代氨基甲酸根,硫原子进攻中心金属钯得到的硫代氨基甲酸酰基钯中间体经还原消除得到苯并噻嗪二酮产物,并再生零价钯催化剂。未取代的邻碘苯胺不能通过此环化反应得到苯并噻嗪二酮,而是在在叔丁醇钾作为碱,DMSO作为溶剂时,能与羰基硫反应较高产率得到邻位碘代的脲类化合物。