杂环化合物是一类非常重要的有机化合物,而含氧、氮杂环化合物又是杂环化合物的重要组成。异香豆素是苯并六元内酯类化合物,它是一类在自然界中广泛存在的天然内酯类化合物,该类化合物的衍生物具有抗菌、抗过敏、抗HIV和抗肿瘤等多种药理活性。嘧啶是一种非常重要的六元含氮杂环化合物,许多天然产物中都含有嘧啶的结构单元,其衍生物具有杀虫、杀菌、除草、抗病毒等多种生物活性。关于这两类物质的合成在天然产物合成、新药研发、有机合成等领域中有极其重要的应用价值。因此,开发一种绿色、安全低毒、原子经济性好且操作简单的方法具有重要的理论意义和应用前景。本文主要在铜催化和碱体系下,通过简单易得的原料及简单的操作合成一系列的异香豆素和嘧啶类杂环化合物,具体内容和研究结果如下:一、铜催化邻溴苯甲酸甲酯与末端炔烃的环化反应合成异香豆素类化合物在氮气氛围下,使用铜催化剂和碱试剂,以简单易得的邻溴苯甲酸甲酯与末端炔烃为原料,高选择性和高产率地合成多种官能团取代的异香豆素类化合物。通过系统考察反应条件(如催化剂、碱试剂、溶剂、底物摩尔比等)对异香豆素类化合物产率的影响,确定了最佳反应条件:在氮气氛围中,加入摩尔比为1:1.1的苯乙炔和邻溴苯甲酸甲酯,10mol%CuI,2eq NaOH,乙腈作为溶剂,于100℃下反应24 h。在最佳反应条件基础上,合成了 31种产率达到65%-97%的异香豆素类化合物。利用GC和GC-MS监控仪器等实验技术手段,探究了铜催化合成异香豆素类化合物的可能机理。该反应反应条件温和,而且操作简单,无需各种配体及添加剂即可得到一系列的异香豆素类化合物。二、铜催化甲基酮与两分子腈的环化反应合成三取代嘧啶类化合物在氮气氛围下,在腈类溶剂中,使用铜催化剂和碱试剂,以甲基酮类化合物为底物,腈类溶剂直接提供氮源,一锅法合成嘧啶类杂环化合物。经试验得到如下优化条件:在氮气氛围中,加入0.03 mmol苯乙酮、20mol%CuC12、2eq NaOH,以乙腈为溶剂,于120℃下反应24h。在此基础上进一步扩大底物范围,合成了26种嘧啶类化合物,产率为47%-86%。此方法新颖、操作极为简单,并且具有较好的官能团耐受性及底物适用性,在农药和医药上具有潜在的应用价值。