噁二唑类化合物是一类含有氮原子和氧原子的重要的杂环化合物,在农业、医药、材料等领域都有广泛的应用;1,3,4-噁二唑类化合物是噁二唑类化合物中使用最广泛的一种,其在抗菌、抗肿瘤、抗炎等方面都有良好的运用,它通常是药效作用的主要基团,具有与配体结合的能力。常用的构建噁二唑环的方法有:1)N-酰基-氨基硫脲的分子内环化脱硫;2)N-酰基腙的氧化环化;3)二酰肼的脱水环化;通过这些方法得到的多是2,5-取代的1,3,4-噁二唑,三取代的1,3,4-噁二唑衍生物少有人报道,并且至今也没有系统的关于合成2-亚氨基-1,3,4-噁二唑类化合物的报道。N-芳酰二氮烯是一类重要的偶氮化合物,其在材料光学领域具有良好的应用,同时,它也是有机合成中的重要中间体,可参与许多环化反应,例如:1)与α,β不饱和醛发生[2+3]环化;2)与烯胺、烯酮、α-氯醛发生[2+4]环化;3)和N-芳基亚正膦发生氮杂witting反应;4)与吖嗪酮或3-乙烯基吲哚发生不对称[3+2]环化。但是多数具有取代基的N-芳酰二氮烯不稳定,这种特性限制了这类化合物在有机合成中的应用,并且至今没有它与异硫氰酸酯类化合物的报道。在本论文中,我们构建了一种简单且新颖的构建噁二唑环的方法:在无过渡金属的催化下,氮取代的酰肼原位生成N-芳酰二氮烯,再和异硫氰酸酯类化合物经过环化、分子内重排和脱硫,得到了2-亚氨基-1,3,4-噁二唑。该方法避免了分离不稳定的N-芳酰二氮烯中间体,并且不需使用恶臭的异腈,操作简便,底物适用范围广。利用该方法,共合成了30个2-亚氨基-1,3,4-噁二唑类化合物,其中有27个化合物未经报道。随后,为了研究化合物的活性潜力,我们利用荧光猝灭的方法检测了这一系列化合物与人血清蛋白的相互作用,实验结果表明化合物1g、1o、1u与人血清蛋白具有良好的结合能力,具有一定的药理活性。