靛红(isatin)是一种重要的天然产物，在自然界中广泛存在，分布在很多生命体中，比如在十字花科(Cruciferae)植物菘蓝(Isatis indigotica)、爵床科(Acanthaceae)植物马蓝(Strobilanthes quadrifaria)等植物。而且在很多微生物的代谢过程中也产生了靛红。伴随着现代天然产物修饰的深入研究，靛红及其衍生物因其具有多种生物活性，已近成为天然产物修饰的重点母核。五元氮杂环扩环反应将成为杂环化学的重要研究内容之一，靛红作为五元氮杂环代表化合物，在开环反应已取得了一定的成果，但仍存在许多待解决的问题。伴随着含氟药物的蓬勃发展，如何能在天然产物中绿色高效的引入含氟基团，是天然产物修饰领域中研究热点之一。
　　本研究正是以靛红为基本骨架，利用路易斯碱催化三氟重氮乙烷与其进行一步高效的绿色的化学反应，扩环生成20个三氟甲基化的喹啉酮衍生物，高效对天然产物靛红进行修饰，丰富了对天然产物靛红的研究，同时对三氟甲基化反应提供新思路。
　　取得如下研究成果：
　　1本研究以靛红为基本骨架，以1,4-二氧六环为溶剂，0.2当量TMEDA为催化剂，在80℃下，催化1当量靛红衍生物与4当量三氟重氮乙烷甲苯溶液进行反应，12h得三氟甲基化喹啉酮类似物收率高达81%。
　　2在靛红的5位，6位，7位引入不同吸电子基团，给电子基团，得不同底物12种，通过本文方法，核磁H谱，C谱，F谱，高分辨质谱鉴定获得高纯度高产率目标产物，收率在68-86%之间。
　　3使用甲基，苯基，叔丁氧羰基,乙酰基保护靛红上氮原子，构造四个目标产物。其中甲基，苯基保护收率较高，分别为82%和86%。在靛红4位引入基团，构造底物，反应得到含三元氧杂环的靛红衍生物。使用炔丙基保护靛红氮原子，得到底物与三氟重氮乙烷分子一比二产物，一步反应同时又引入三氟咪唑分子基团，产率高达85%。