5-二氟亚甲基异噁唑的反应研究

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在新型、高效、环境友好的农药品中,杂环化合物占据了十分重要的地位。异噁唑化合物就是其中的一种,目前它已被开发成为除草剂、杀菌剂、杀虫剂等多种农用化学品。将氟原子引入有机化合物中又常常能显著地改善化合物的生理活性,所以本论文研究了含二氟甲基异噁唑及其各种衍生物的合成,并对其进行了活性测试。具体结果如下:   以溴二氟甲基取代的β-二酮为原料,合成了一系列的5-溴二氟甲基取代和5-氢二氟甲基取代的异噁唑。   研究了5-二氟甲基异噁唑的硝化反应和卤代反应,以发烟HNO3/浓H2SO4为硝化试剂对其进行硝化,结果得到了硝化在取代基苯环上的硝化产物8,收率33.6~76.3%。卤代反应用NBS或SO2Cl2,在醋酸中反应,也得到了卤代在苯基上的相应产物9和10,收率:51.9%~66.9%。   异噁唑中间体4与亚磷酸三乙酯的反应,在DMF回流条件下得到了相应的脱溴二氟甲基的酯化产物12和与溶剂反应的酰胺产物13。   本文还研究了5-氢二氟甲基异噁唑与不同的醛在丁基锂作用下的亲核加成反应,反应得到了两种产物,即α-羟基-β,β-二氟衍生物15和异噁唑4位的亲核加成产物16,收率:20.7%~70.2%。   对上述所得的一些化合物进行了除草活性测试,发现大多数化合物具有较显著的除草活性。
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