【摘 要】
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分子中含有C-N键、C=N键的有机含氮化合物是一类非常重要的化合物,通常具有生物活性和药物活性,在自然界中分布广泛。其中,苯并咪唑衍生物是一类重要的含氮化合物,具有良好的
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分子中含有C-N键、C=N键的有机含氮化合物是一类非常重要的化合物,通常具有生物活性和药物活性,在自然界中分布广泛。其中,苯并咪唑衍生物是一类重要的含氮化合物,具有良好的生物活性和抗蚀性,对动物病毒有很好的抑制作用,在药物化学中具有非常重要的意义。由于氟原子的拟态效应、电子效应、稳定性和亲脂性,氟原子的引入会在一定程度上改善这类化合物的内吸性和生理活性,因此,选用高效、环保的催化剂,合成氟化苯并咪唑衍生物,并通过有效方式实现催化剂的循环利用,对医药、农药分子的结构及性能的改变具有重要意义。本文研究了利用高效、环保的绿色催化剂12-钨磷酸,通过相转移的方法催化芳胺和酮合成了含氟苯并咪唑衍生物,在苯并咪唑衍生物中通过引入氟原子(CF3)改变药物分子的物理化学性质和药代动力学性质。通过对实验条件(如温度、溶剂、反应时间)等的优化,确定单相反应的最佳条件,同时对双液相反应的情况及实验条件进行探究,最终确定了在60oC,氩气气氛下,以甲苯为溶剂、12-钨磷酸为绿色催化剂、芳胺和酮为原料,催化合成含氟苯并咪唑衍生物,实现了产物的五元环化及C-N的构建,也对反应的普适性进行了探究。在催化剂循环利用方面,催化剂经过简单处理后而重新使用,目标产物容易从反应体系中分离出来,提高了催化剂的分离效率,有利于实现工业生产中反应的连续化。
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