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本论文围绕杂环碳醌(Heteroaromatic o-Quinodimethanes (o-QDMs))的制备及其Diels-Alder反应研究展开。着重研究了两种新方法原位生成杂环碳醌(呋喃o-QDMs和吲哚o-QDMs),并且被不同的亲二烯体捕获从而制得多种杂多环化合物。1.共轭烯炔酮在金催化和吡啶氮氧化物作用下,环化去氢原位生成呋喃o-QDMs。该活性中间体可以被不同的亲二烯体捕获,高效地合成很多2,3-呋喃并六元环的产物。在反应的过程中发现了新的呋喃去芳香化Diels-Alder反应,并且有效构建2,3-二氢呋喃环化产物。2.在呋喃o-QDMs研究基础上,实现了金属催化剂和有机催化剂协同催化烯炔酮和α,β-不饱和醛类化合物串联环化/不对称Diels-Alder反应。并以较高的ee值和dr值得到目标产物。3.2-甲基-3-苄基吲哚在DDQ/BQ氧化下脱氢,可以原位生成吲哚o-QDMs活性中间体。该活性中间体可以被不同的亲二烯体捕获从而很方便制得很多含氮杂环化合物,如四氢咔唑、咔唑和咔唑醌类衍生物。而且咔唑醌类衍生物可以进一步转化成多并杂环化合物,这种多并杂环化合物在材料上有潜在的应用价值。