氮杂环卡宾催化不饱和醛和偶氮化合物[4+2]环加成反应的研究

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jfsagskalg
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  自从1991年,Arduengo小组首次分离得到能够稳定存在的咪唑类卡宾以来,氮杂环卡宾作为一类新型的有机化学催化剂已经被广泛的研究[1]。其主要通过与醛类化合物作用,使醛类化合物发生极性翻转,醛类化合物由亲电性转变为亲核性,再通过电子的转移或质子的迁移形成不同类型的亲核中间体,与各类亲电性物质发生反应[2]。我们用氮杂环卡宾催化,对不饱和醛上的非活性γ位进行官能化,与偶氮化合物发生反应,生成具有潜在生物活性的新型螺环化合物。在最优反应条件下,我们以45%-96%的产率得到了目标产物。在此反应中,由于在不饱和醛的γ位甲基上引入了一个可作为离去基团的氟原子,从而可以避免已报道的类似反应例子中昂贵氧化剂的使用,使得此反应更为经济高效。同时也为具有类似分子骨架的生物活性分子以及天然产物的构建与合成提供了新方法。
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