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摘 要：论述苯酚技术的发展史，苯酚产销及进口现状，苯酚及下游产品的扩能改造，苯酚行业发展趋势展望及异丙苯法生产苯酚的外观改变。
一、苯酚行业发展
1.产品性质&技术发展简介
性质：苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃。置露空气中或日光下能氧化变粉红色至红色，剧毒，有强腐蚀性，微溶于水，溶于有机溶剂，实验室可用溴及FeCL3检验。
技术发展：
粗酚精制法：1834年由煤焦油经分馏制取苯酚。
磺化苯法：1923年由苯磺酸经碱熔制取苯酚。
氯苯水解法：1924年开始氯苯水解法制取苯酚。
苯甲酸法：1961年开启以甲苯为原料的苯甲酸法。
异丙苯法：目前主要由异丙苯经氧化重排制取苯酚。
当前处于研发阶段的是苯直接羟基氧化法生产苯酚。
2.下游产品简介
2.1、酚醛树脂
酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂作用下经缩聚水洗制成，分热固性和热塑性（液态），广泛应用于防腐蚀工程、胶粘剂、抗氧剂、阻燃材料、砂轮片制造航空航天等行业。
2.2、双酚A
双酚A又称为二酚基丙烷，它是由苯酚、丙酮在酸性介质中合成，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料以及增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
2.3、壬基酚
壬基酚常温呈液态，主要由壬烯和苯酚在酸性催化剂的作用下合成的工业壬基酚，主要用作非离子表面活性剂，分散剂，破乳剂。
2.4、水杨酸
水杨酸是苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠，与二氧化碳在高温高压下生成，主要用途是生产阿斯匹林，消毒防腐剂，化妆品等。
苯酚的其他应用：用于焊接电器元件的覆铜板；用于油溶性树脂、光稳定剂，香料的对叔丁基酚等等。
二、苯酚产销分析
2012-2013年苯酚实际产量一览表（单位：万吨/年）
生产企业 苯酚产能 2012年产量 2013年产量
上海高桥 24 19.3 19.95
扬州实友化工 19.2 11.2 15.3
中沙天津 21 16.9 16.8
燕山石化 18 15.6 17.7
吉林石化 8.5 6.5 7.58
蓝星哈尔滨集团 7.5 7.1 6.3
广东建滔（惠州忠信） 12 10.3 9.6
长春化工 30 0 7.35
利华益 21 4.8 19.5
总计 161.2 91.7 120.08
2012-2013年苯酚行业整体消费情况（单位：万吨）
双酚A 酚醛树脂 壬基酚 水杨酸 染料 其他
2012年 34.201 59.48 7.435 11.896 16.357 19.331
2013年 36.7848 58.2426 7.6635 12.2616 15.327 22.9905
变化量 2.5838 -1.2374 0.2285 0.3656 -1.03 3.6595
从比例变化来看，双酚A所占苯酚消耗比例呈上升趋势，反观近年酚醛树脂行业需求整体萎缩，工厂开工降低，苯酚用量减少，但酚醛树脂仍是苯酚下游主产业。
三、苯酚下游酚醛树脂&双酚A扩能情况
1.酚醛树脂
2014-2015年酚醛树脂扩能一览表
工 厂 地点 新增产能
（万吨/年） 投产时间
济南圣泉海沃斯集团 山东章丘 10 2014年
营口圣泉高科技材料公司 辽宁营口 3 2014年
镇江联成迈图精细化工厂 江苏镇江 8 2015年
江苏芬兰泰尔化工厂 江苏南京 15 2015年
山东及辽宁等地新建小厂 山东、辽宁 单产：0.5-1 2014-2015年
预计到2015年我国酚醛树脂产能将达到162万吨/年。如所生产树脂为通用型，则需苯酚154万吨/年。
2.双酚A
2014-2015年双酚A扩能一览表
工厂 地点 新增产能（万吨/年） 投产时间
台湾南亚塑胶有限公司 浙江宁波 13 2014年
长春（常熟）化工有限公司 江苏常熟 13.5 2014年
中石化三井（上海） 上海漕泾 15 2014年
江苏海力化工有限公司 江苏大丰 13 2014年
实友化工（扬州）有限公司 江苏扬州 12 2014年
山东利华益维远化工集团 山东东营 12 2014年
江苏瑞盛新材料科技公司 江苏扬州 12 2014年
上海拜耳有限公司 上海漕泾 30 2015年
中沙（天津）石化 天津 24 2015年
总计 144.5
预计到2015年底我国双酚A新扩产能144.5万吨/年，总产能将达到217.5万吨/年，需原料苯酚190万吨/年。
四、苯酚扩能情况
2014-2015苯酚扩能情况一览表 （单位：万吨/年）
大区 所在地 企业 投产时间 新增苯酚产能 新增酚酮产能
华南 惠州 中海油惠州炼化有限公司 2015年 18 30
华东 宁波 台湾化纤 2014年 30 48 漕泾 中石化三井 2014年 25 40
漕泾 西萨化工 2014年 25 40
南通 中国化学赛鼎新材料 2014年 12 20
征仪 瑞盛新材料 2014年 21 35
南京 扬子-英力士 2015年 40 65
盐城 江苏海力集团 2014年 36 58
华北 北京 燕山石化 2014年 12 20
西北 新疆 新疆阿克苏 项目
立项 10 16
总计 229 372
2014-2015年是酚酮产能集中释放快速扩张期，未来几年将全面呈现国产苯酚与进口苯酚的博弈。
五、苯酚生产中存在的问题
异丙苯法生产的苯酚外观的不稳定性，不同程度的出现颜色变化，出现黄色严重时会出现褐色及褐色，这主要是发生了氧化反应。
反应式：C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O
装置开车时，由于提产迅速，有时氧气直接催化氧化苯酚而合成苯醌，苯醌实际存在两个同分异构体，即邻苯醌和对苯醌。
宏观上是装置在投产初期工艺调整阶段，苯酚与少量氧气接触，被氧化成粉色的邻苯醌，由于邻苯醌结构具有不稳定性，在此工艺条件下与后生成的苯酚继续发生氧化反应，生成黄色的对苯醌，并经常伴有水超标，即苯酚水含量大于1000PPM。
微观上由于氧的电负性大于碳，因而碳氧双键更加稳定，苯酚更易被氧化生成苯醌，实际动力学控制的苯酚具有不稳定性，只要氧化时间足够长，都将转变为热力学控制的羰基化合物（主要是苯环共轭体系酚的羟基氧原子未共用电子对苯环的共轭作用，使羟基直接与苯环中SP2杂化的碳原子相连，导致苯酚结构的不稳定）。
苯酚外观颜色深浅，即氧化程度轻重与催化剂配比、催化剂与苯酚浓度比、反应压力、反应温度和反应时间有关。
苯酚催化氧化成对苯醌的最有利工艺条件为：n（Cu～（2+））：n（Li～+）=1：3，m（催化剂）：m（苯酚）=1：2，温度大于80℃，压力2.7MP，反应时间3 h以上。在此反应条件下，苯酚化学平衡转化率达85.50%，对苯醌摩尔选择性可达83.15%。
苯醌被还原剂只能还原成对二酚，而无法直接还原成苯酚。
苯酚沸点181℃，苯醌没有固定沸点，相间变化只存在升华和凝华，因此苯酚与苯醌无法进行分馏，这是应该注意的问题，因此匀速慢速提产可以减小甚至避免此问题的出现。
一、苯酚行业发展
1.产品性质&技术发展简介
性质：苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃。置露空气中或日光下能氧化变粉红色至红色，剧毒，有强腐蚀性，微溶于水，溶于有机溶剂，实验室可用溴及FeCL3检验。
技术发展：
粗酚精制法：1834年由煤焦油经分馏制取苯酚。
磺化苯法：1923年由苯磺酸经碱熔制取苯酚。
氯苯水解法：1924年开始氯苯水解法制取苯酚。
苯甲酸法：1961年开启以甲苯为原料的苯甲酸法。
异丙苯法：目前主要由异丙苯经氧化重排制取苯酚。
当前处于研发阶段的是苯直接羟基氧化法生产苯酚。
2.下游产品简介
2.1、酚醛树脂
酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂作用下经缩聚水洗制成，分热固性和热塑性（液态），广泛应用于防腐蚀工程、胶粘剂、抗氧剂、阻燃材料、砂轮片制造航空航天等行业。
2.2、双酚A
双酚A又称为二酚基丙烷，它是由苯酚、丙酮在酸性介质中合成，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料以及增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
2.3、壬基酚
壬基酚常温呈液态，主要由壬烯和苯酚在酸性催化剂的作用下合成的工业壬基酚，主要用作非离子表面活性剂，分散剂，破乳剂。
2.4、水杨酸
水杨酸是苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠，与二氧化碳在高温高压下生成，主要用途是生产阿斯匹林，消毒防腐剂，化妆品等。
苯酚的其他应用：用于焊接电器元件的覆铜板；用于油溶性树脂、光稳定剂，香料的对叔丁基酚等等。
二、苯酚产销分析
2012-2013年苯酚实际产量一览表（单位：万吨/年）
生产企业 苯酚产能 2012年产量 2013年产量
上海高桥 24 19.3 19.95
扬州实友化工 19.2 11.2 15.3
中沙天津 21 16.9 16.8
燕山石化 18 15.6 17.7
吉林石化 8.5 6.5 7.58
蓝星哈尔滨集团 7.5 7.1 6.3
广东建滔（惠州忠信） 12 10.3 9.6
长春化工 30 0 7.35
利华益 21 4.8 19.5
总计 161.2 91.7 120.08
2012-2013年苯酚行业整体消费情况（单位：万吨）
双酚A 酚醛树脂 壬基酚 水杨酸 染料 其他
2012年 34.201 59.48 7.435 11.896 16.357 19.331
2013年 36.7848 58.2426 7.6635 12.2616 15.327 22.9905
变化量 2.5838 -1.2374 0.2285 0.3656 -1.03 3.6595
从比例变化来看，双酚A所占苯酚消耗比例呈上升趋势，反观近年酚醛树脂行业需求整体萎缩，工厂开工降低，苯酚用量减少，但酚醛树脂仍是苯酚下游主产业。
三、苯酚下游酚醛树脂&双酚A扩能情况
1.酚醛树脂
2014-2015年酚醛树脂扩能一览表
工 厂 地点 新增产能
（万吨/年） 投产时间
济南圣泉海沃斯集团 山东章丘 10 2014年
营口圣泉高科技材料公司 辽宁营口 3 2014年
镇江联成迈图精细化工厂 江苏镇江 8 2015年
江苏芬兰泰尔化工厂 江苏南京 15 2015年
山东及辽宁等地新建小厂 山东、辽宁 单产：0.5-1 2014-2015年
预计到2015年我国酚醛树脂产能将达到162万吨/年。如所生产树脂为通用型，则需苯酚154万吨/年。
2.双酚A
2014-2015年双酚A扩能一览表
工厂 地点 新增产能（万吨/年） 投产时间
台湾南亚塑胶有限公司 浙江宁波 13 2014年
长春（常熟）化工有限公司 江苏常熟 13.5 2014年
中石化三井（上海） 上海漕泾 15 2014年
江苏海力化工有限公司 江苏大丰 13 2014年
实友化工（扬州）有限公司 江苏扬州 12 2014年
山东利华益维远化工集团 山东东营 12 2014年
江苏瑞盛新材料科技公司 江苏扬州 12 2014年
上海拜耳有限公司 上海漕泾 30 2015年
中沙（天津）石化 天津 24 2015年
总计 144.5
预计到2015年底我国双酚A新扩产能144.5万吨/年，总产能将达到217.5万吨/年，需原料苯酚190万吨/年。
四、苯酚扩能情况
2014-2015苯酚扩能情况一览表 （单位：万吨/年）
大区 所在地 企业 投产时间 新增苯酚产能 新增酚酮产能
华南 惠州 中海油惠州炼化有限公司 2015年 18 30
华东 宁波 台湾化纤 2014年 30 48 漕泾 中石化三井 2014年 25 40
漕泾 西萨化工 2014年 25 40
南通 中国化学赛鼎新材料 2014年 12 20
征仪 瑞盛新材料 2014年 21 35
南京 扬子-英力士 2015年 40 65
盐城 江苏海力集团 2014年 36 58
华北 北京 燕山石化 2014年 12 20
西北 新疆 新疆阿克苏 项目
立项 10 16
总计 229 372
2014-2015年是酚酮产能集中释放快速扩张期，未来几年将全面呈现国产苯酚与进口苯酚的博弈。
五、苯酚生产中存在的问题
异丙苯法生产的苯酚外观的不稳定性，不同程度的出现颜色变化，出现黄色严重时会出现褐色及褐色，这主要是发生了氧化反应。
反应式：C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O
装置开车时，由于提产迅速，有时氧气直接催化氧化苯酚而合成苯醌，苯醌实际存在两个同分异构体，即邻苯醌和对苯醌。
宏观上是装置在投产初期工艺调整阶段，苯酚与少量氧气接触，被氧化成粉色的邻苯醌，由于邻苯醌结构具有不稳定性，在此工艺条件下与后生成的苯酚继续发生氧化反应，生成黄色的对苯醌，并经常伴有水超标，即苯酚水含量大于1000PPM。
微观上由于氧的电负性大于碳，因而碳氧双键更加稳定，苯酚更易被氧化生成苯醌，实际动力学控制的苯酚具有不稳定性，只要氧化时间足够长，都将转变为热力学控制的羰基化合物（主要是苯环共轭体系酚的羟基氧原子未共用电子对苯环的共轭作用，使羟基直接与苯环中SP2杂化的碳原子相连，导致苯酚结构的不稳定）。
苯酚外观颜色深浅，即氧化程度轻重与催化剂配比、催化剂与苯酚浓度比、反应压力、反应温度和反应时间有关。
苯酚催化氧化成对苯醌的最有利工艺条件为：n（Cu～（2+））：n（Li～+）=1：3，m（催化剂）：m（苯酚）=1：2，温度大于80℃，压力2.7MP，反应时间3 h以上。在此反应条件下，苯酚化学平衡转化率达85.50%，对苯醌摩尔选择性可达83.15%。
苯醌被还原剂只能还原成对二酚，而无法直接还原成苯酚。
苯酚沸点181℃，苯醌没有固定沸点，相间变化只存在升华和凝华，因此苯酚与苯醌无法进行分馏，这是应该注意的问题，因此匀速慢速提产可以减小甚至避免此问题的出现。