四环素有关化合物的合成——Ⅰ.9-羟基十氢萘-1,3-二酮的合成

来源 :化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xndrz1985
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本文报告四圜素类抗生素A,B环的模型化合物9-羟基十氢萘-1,3-二酮(Ⅷ)的合成。Ⅱ起乙炔基化反应後,得到Ⅲ与Ⅳ。Ⅲ先经水化反应,继以水解,产生V。V与重氮甲烷作用生成Ⅳ,後者用无醇甲氧钠处理即环化而成Ⅷ。Ⅷ经浓盐酸脱水生成Ⅸ,经甲醇氯化氢处理生成Ⅹ。并推测Ⅷ的二个环是顺位相联接。 This article reports the synthesis of the model compound 9-hydroxydecahydronaphthalene-1,3-dione (VIII), the tetracyclic antibiotic A and B rings. Ⅱ acetylation reaction from, get Ⅲ and Ⅳ. Ⅲ first hydration reaction, followed by hydrolysis, resulting in V. V and diazomethane role in the formation of Ⅳ, which is treated with alcohol-free sodium methoxide that is cyclized Ⅷ. Ⅷ dehydration by concentrated hydrochloric acid to generate Ⅸ, methanolic hydrogen chloride to generate Ⅹ. And speculate that the two rings of Ⅷ are connected in the same order.
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