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以4-氯苯乙烯(■)为原料,采用叠缩工艺,经格氏反应、还原反应和氯代反应合成了单一结构的对氯甲基苯乙烯(■)。化合物■与镁屑生成格氏试剂,再与N,N-二甲基甲酰胺反应生成4-乙烯基苯甲醛(■)。化合物■与NaBH4-NaOH的溶液反应合成得到4-乙烯基苯甲醇(■)。在DMF催化作用下,化合物2与SOCl2和Et3N发生氯代反应生成对氯甲基苯乙烯(■),总收率达到52.6%。