父母不管教，家境又不错，曹操便成为一个“问题少年”。史书记载，曹操年少时，“好飞鹰走狗，游荡无度”。他叔叔实在看不下去，常常提醒曹嵩应该好好管教一下他这个儿子。曹操知道了，便想出一个鬼点子，来对付他那多管闲事的叔叔。
　　曹操出生成长于一个宦官家庭。其父曹嵩是曹腾的养子，而曹腾则是当时颇有名气的大宦官，封费亭侯，秩二千石（相当于今天“省部级”官员）。因而，曹操实际上并不姓“曹”，但不管怎么说，曹操总归是宦官养子之子。曹操的父亲曹嵩后来官居太尉（名义上的全国最高军事长官），是出钱一亿买来的。曹家既然这么有钱，曹操小时候就完全有可能过着纨绔子弟的生活。
　　曹操受的家教可能也不怎么样。曹嵩对他这个儿子的教育，大约是很少过问的。曹操自己的诗说：“既无三徙教，不闻过庭语。”所谓“三徙”，是说孟子的母亲为了保证儿子有一个好的环境，竟三次搬家。所谓“过庭”，则是说孔子的儿子两次从庭院中走过，孔子都叫住他予以教育，一次叫他学诗，一次叫他学礼。这样的事情，在曹操家里都没有发生过。
　　有一天，曹操远远地见叔叔来了，立即作口歪嘴斜状。叔问其故，则答以突然中风。叔叔当即又去报告曹嵩。等曹嵩把曹操叫来一看，什么事都没有。曹操便趁机说，我哪里会中什么风！只因为叔叔不喜欢我，才乱讲我的坏话。自此以后，叔叔再说曹操什么，曹嵩都不信了，曹操也就更加胡作非为。
　　曹操的哥们袁绍、张邈等人，大约也是同类角色。他们常常聚在一起胡闹，事情做得十分出格。有一次，一家人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里，等到天黑透了，突然放声大叫：有贼！参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房抢走了新娘。匆忙间路没走好，袁绍掉进带刺的灌木丛中，动弹不得。曹操急中生智，又大喊一声：贼在这里！袁绍一急，一下子就蹦了出来。
　　显然，青少年时代的曹操，是一个典型的公子哥儿，游手好闲，不务正业，鬼点子和坏主意层出不穷。这说明曹操自小就是一个调皮捣蛋、不守规矩的人，也是一个奸诈狡猾、诡计多端的人。所以《三国志》里说他“少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业”，许多人没把他放在眼里，甚至鄙视他。
　　然而，有一个人却十分看好曹操，他就是当时的太尉桥玄。桥玄认为曹操是难得的人才，将来平定天下，非操莫属，因此竟以妻子相托。桥玄说：“天下将乱，非命世之才不能济也。能安之者，其在君乎？”
　　孙盛的《异同杂语》说曹操“才武绝人，莫之能害，博览群书，特好兵法”，有一次行刺宦官张让时，竟能舞着手戟全身而退。这说明曹操是一个胸怀大志、雄心勃勃的人。既雄心勃勃，又奸诈狡猾，十分符合“奸雄”的定义。