1947年3月13日，国民党政府胡宗南部大举进攻延安，中共中央被迫做战略转移，于3月18日撤出延安。几个月后，蒋介石决定飞到延安，去看看毛泽东在延安居住的窑洞。
　　国民党军的最高统帅以占领者的姿态进入共产党人的“巢穴”，这一件事在国民党方面看来极具象征意义。接到蒋介石去延安的指令后，胡宗南立即忙碌起来。飞机在西安与延安之间往来多次，洋瓷脸盆、澡盆、马桶、沙发、钢丝床、山珍海味、西餐用具以及厨师等一应俱全地被运抵贫瘠的延安。
　　1947年8月7日上午，蒋介石乘坐的“美龄号”专机飞抵延安机场。蒋介石被安排住进延安最好的边区外交宾馆里。在进入延安城门时，摄影师拍下了蒋介石一行的脚步。
　　当时，彭德怀部对榆林的攻击，令蒋介石深感不安。到达延安的当天下午，蒋介石就亲自主持召开了旅长以上军官会议，专门研究出兵增援榆林的问题。晚上，蒋介石单独与胡宗南再次研究了榆林作战问题。当胡宗南说“此次共军打榆林的真正意图，也许是准备在米脂以北伏击我增援部队时”，蒋介石说，今后陕北作战，不必再强调稳扎稳打了，要用急进猛打的战法，弥补以前与共军作战显露出的缺陷。蒋介石特别强调，迂回增援的整编三十六师不但要隐蔽，而且行动要快，要出乎共军的意料。蒋介石告诫胡宗南:“陕北为主要战场，为匪之首脑所在，如不肃清，后患无穷。本令7月底肃清，现延长一个月，8月底定须肃清。”
　　第二天一大早，蒋介石带着一群随从开始在延安城里转悠。在枣园，蒋介石终于看见了毛泽东曾经住过的那间窑洞，与当地农民住的窑洞没有任何区别——门窗是用没有油漆过的陈旧的木头做的，窑洞内墙皮剥落，靠窗的那张榆木桌子的桌面坑洼不平，简陋的床也是榆木钉起来的。院子里有棵树，树下有个石凳，还有一架纺线的纺车。随从告诉他，这间窑洞的旁边和下面，是周恩来、朱德和刘少奇等人的窑洞，这些窑洞无论外观还是内部陈设都是一样的。
　　尽管从1927年国共决裂开始，蒋介石就知道共产党人已被逼进了山林和乡村，特别是1934年，国民党军通过五次大规模的“围剿”占领了共产党人的首府江西瑞金，迫使他们来到西部人烟稀少的地带之后，毛泽东与他的部队身处绝境的情报从来就没有中断过。可是，此时此刻面对破败的延安小城和这些近乎原始的窑洞，蒋介石还是十分震惊。他无法想象毛泽东何以在如此恶劣的生存环境中仍能保持着旺盛的斗志。
　　蒋介石回到边区外交宾馆，审定了胡宗南送来的作战计划后，8月8日就离开了这个让他心绪不宁的地方。这是蒋介石一生中第一次也是最后一次到延安。