（R）-（＋）-5-甲基-5-{4-[2-（2-（5-氯吲唑基））乙氧基]苄基）-2，4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户：lengkuhui

【摘要】

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以（S）-（-）-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分，得到手性α-羟基酯4，再与尿素合环、脱甲基保护，得到关键的手性中间体（R）-（＋）-5-甲基-5-（4-羟基苄基）-2，4-噁唑烷二酮（6）．将化合物6与

【作者】

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李雅潇马慧勇林紫云王经斌杨世颖张艳红吕扬黄海洪

【机构】

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中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所,国家新药开发工程技术研究中心

【出处】

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有机化学

【发表日期】

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2009年8期

【关键词】

：

2 4-噁唑烷二酮化学拆分单晶X射线衍射绝对构型 2 4-oxazolidinedione chemical resolution single-cr

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以（S）-（-）-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分，得到手性α-羟基酯4，再与尿素合环、脱甲基保护，得到关键的手性中间体（R）-（＋）-5-甲基-5-（4-羟基苄基）-2，4-噁唑烷二酮（6）．将化合物6与甲磺酸酯（8）缩合即得具有全新化学结构的标题化合物9（ee值100％），其结构经1H NMR和HRMS确证．根据拆分盐3的单晶X射线衍射分析结果及由α-羟基酯4与尿素合环生成噁唑烷二酮的反应机理，确定标题化合物9的绝对构型为R．

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