【摘 要】
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采用TBHP作为氧化剂,发展了钯催化芳基偶氮化合物N=N双键断裂的氧化羰基化反应.芳基偶氮的羰基化反应在Pd(OAc)2(5%),MeO-BIPHEP(5%),芳基偶氮(0.2 mmol),TBHP(2 equiv),H2O(
【机 构】
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中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,中国科学院大学,
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采用TBHP作为氧化剂,发展了钯催化芳基偶氮化合物N=N双键断裂的氧化羰基化反应.芳基偶氮的羰基化反应在Pd(OAc)2(5%),MeO-BIPHEP(5%),芳基偶氮(0.2 mmol),TBHP(2 equiv),H2O(1 equiv),DCE(1 mL),CO(3.0 MPa)的条件下110℃反应12 h后,经柱层析纯化分离得到31%-91%的芳基脲.初步的机理研究表明,芳基偶氮化合物的N=N双键断裂原位产生芳基胺,再进一步氧化羰基化生成芳基脲.
With the use of TBHP as oxidant, the oxidative carbonylation of Pd (OAc) 2 (5%), MeO-BIPHEP (5) to palladium- catalyzed cleavage of the aryl azo compound N = (1 equim), DCE (1 mL), CO (3.0 MPa) at room temperature for 12 h followed by 0.2 mmol of aryl azide (0.2 mmol), TBHP (2 equiv), H2O 31% -91% of the arylurea was isolated.It was found from the preliminary mechanism study that the N = N double bond of the aryl azo compound was broken to generate aryl amine in situ and further oxidized and carbonylated to produce the aryl urea.
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