New observation on a class of old reactions:Chemoselectivity for the solvent-free reaction of aromat

来源 :Science China(Chemistry) | 被引量 : 0次 | 上传用户:yangtianmei02
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Solvent-free reactions of aromatic aldehydes with three representative ketones,including acetophenone,acetone and cyclohexanone,have been examined under the catalysis of a low-cost inorganic base system consisting of NaOH and K2CO3.It was found that the chemoselectivity of the reactions is in close relationship with the composition of the reactants and the doublecomponent catalyst.Under the optimized experimental conditions,1,2,3,4,5-pentasubstituted cyclohexanols,α,β-unsaturated ketones and Claisen-Schmidt bicondensation products were obtained in high yields.Two Kostanecki’s triketones were separated,The composition and structure were affirmed by X-ray crystallographic analysis. Solvent-free reactions of aromatic aldehydes with three representative ketones, including acetophenone, acetone and cyclohexanone, have been examined under the catalysis of a low-cost inorganic base system consisting of NaOH and K2CO3.It was found that the chemoselectivity of the reactions is in close relationship with the composition of the reactants and the double component catalyst. Under the optimized experimental conditions, 1,2,3,4,5-pentasubstituted cyclohexanols, α, β-unsaturated ketones and Claisen-Schmidt bicondensation products were obtained in high yields. Two Kostanecki’s triketones were separated, The composition and structure were affirmed by X-ray crystallographic analysis.
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