【摘 要】
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首次报道了苯丙素苷类化合物Eutigoside A,即1-0-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成.从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制
【机 构】
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北京医科大学药学院生物有机化学系,北京,100083
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首次报道了苯丙素苷类化合物Eutigoside A,即1-0-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成.从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷Eutigoside A.以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化,2,3位乙酰化,4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷Osmanthuside A (10);但在NH3/MeoH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了Eutigoside A.
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