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梁士诒与孙中山所走的政治道路迥异，但其政治交往大体上是平和的，大致可以分为三期：第一时期，从辛亥革命前后到宋案发生前后，二人同赞共和，梁士诒与唐绍仪欲弥缝孙袁关系；第二时期，从袁世凯称帝到护国战争，政局的变化使二人的关系冷却下来，成为对立者；第三时期，从护法战争到北伐战争、善后会议前后，梁士诒希望国内和平，反对武力统一，积极改善同南方包括孙中山的关系，孙中山也有所回应，加强了二人的沟通。梁士诒与孙中山的政治交往，几十年风云变幻，分分合合，亲亲疏疏，相当复杂，值得学界关注。